Metionin – razlika između verzija

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
m r2.7.1) (robot Dodaje: bg:Метионин
Xqbot (razgovor | doprinos)
m r2.7.3) (robot Dodaje: ku:Mêtîonîn; kozmetičke promjene
Red 14: Red 14:
| CASNo = 59-51-8
| CASNo = 59-51-8
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASOther = <br/>63-68-3 (<small>L</small>-isomer)<br/>348-67-4 (<small>D</small>-isomer) <!-- Also CAS verified -->
| CASOther = <br />63-68-3 (<small>L</small>-isomer)<br />348-67-4 (<small>D</small>-isomer) <!-- Also CAS verified -->
| EC-number = 200-432-1
| EC-number = 200-432-1
| ChemSpiderID = 853
| ChemSpiderID = 853
Red 29: Red 29:
| Appearance = Beli kristalni prah
| Appearance = Beli kristalni prah
| Density = 1.340 g/cm<sup>3</sup>
| Density = 1.340 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = 281 °C (razlaže se)
| MeltingPt = 281&nbsp;°C (razlaže se)
| Solubility = Soluble
| Solubility = Soluble
| pKa = 2,16 i 9,08
| pKa = 2,16 i 9,08
Red 79: Red 79:
S-adenozil-homocistein se [[hidroliza|hidrolizom]] razlaže na [[adenozin]] i [[homocistein]].
S-adenozil-homocistein se [[hidroliza|hidrolizom]] razlaže na [[adenozin]] i [[homocistein]].
*Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa [[serin]]om u [[cistation]], pod uticajem enzima [[cistation sintetaza]]. Cistation se uz dejstvo enzima [[cistationaza]] razlaže na homoserin i [[cistein]]. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
*Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa [[serin]]om u [[cistation]], pod uticajem enzima [[cistation sintetaza]]. Cistation se uz dejstvo enzima [[cistationaza]] razlaže na homoserin i [[cistein]]. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
*Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do [[α-ketobuterna kiselina|α-ketobuterne kiseline]] pre čemu se još oslobađa i molekul vode i [[vodoniksulfid|vodoniksulfida]]. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija [[propionil koenzim A]], koji dekarboksilacijom daje [[metilmalonil koenzima A]]. Pod dejstvom enzima [[metilmalonil koenzim A dismutaza]] ovo jedinjenje prelazi u [[sukscinil koenzim A]], iz koga se može sintetisati [[glukoza]]. Zato je metionin glikogena aminokiselina.
*Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do [[α-ketobuterna kiselina|α-ketobuterne kiseline]] pre čemu se još oslobađa i molekul vode i [[vodoniksulfid]]a. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija [[propionil koenzim A]], koji dekarboksilacijom daje [[metilmalonil koenzima A]]. Pod dejstvom enzima [[metilmalonil koenzim A dismutaza]] ovo jedinjenje prelazi u [[sukscinil koenzim A]], iz koga se može sintetisati [[glukoza]]. Zato je metionin glikogena aminokiselina.


== Literatura ==
== Literatura ==
Red 117: Red 117:
[[kk:Метионин]]
[[kk:Метионин]]
[[ko:메티오닌]]
[[ko:메티오닌]]
[[ku:Mêtîonîn]]
[[lb:Methionin]]
[[lb:Methionin]]
[[lt:Metioninas]]
[[lt:Metioninas]]

Verzija na datum 3 juli 2012 u 23:47

Metionin
Ball-and-stick model of the L-isomer
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
Identifikacija
Abrevijacija Met, M
CAS registarski broj 59-51-8 DaY
63-68-3 (L-isomer)
348-67-4 (D-isomer)
PubChem[1][2] 876
ChemSpider[3] 853
EC-broj 200-432-1
MeSH Methionine
ATC code V03AB26,QA05BA90, QG04BA90
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H11NO2S
Molarna masa 149.21 g mol−1
Agregatno stanje Beli kristalni prah
Gustina 1.340 g/cm3
Tačka topljenja

281 °C (razlaže se)

Rastvorljivost u vodi Soluble
pKa 2,16 i 9,08
Izoelektrična tačka 5,74

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Metionin ili α-amino γ-metil tiobuterna kiselina je esencijalna aminokiselina. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže sumpor). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi aminokiselina cistein i cistin.[4][5]

Sinteza

Ne može se sintetisati u organizmu već se mora uneti putem hrane. Ima ga u voću, mesu, povrću, posebno u spanaću, siru, lešnicima, pistaćima, pasulju, ribi.

Značaj i metabolizam

U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.

Donator metil grupe Primalac metil grupe Proizvod reakcije
S-adenozil-metionin guanidosirćetna kiselina kreatin
S-adenozil-metionin noradrenalin adrenalin
S-adenozil-metionin karnozin anserin
S-adenozil-metionin lizin karnitin
S-adenozil-metionin etanolamin holin

Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje S-adenozil homocistein. S-adenozil-homocistein se hidrolizom razlaže na adenozin i homocistein.

Literatura

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7. 
  5. David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Eksterni linkovi