Naproksen

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Naproksen
(IUPAC) ime
(+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)
propanska kiselina
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 22204-53-1
ATC kod G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem[1][2] 156391
DrugBank DB00788
ChemSpider[3] 137720
UNII 57Y76R9ATQ YesY
KEGG[4] D00118 YesY
ChEBI CHEBI:7476 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL154 YesY
Hemijski podaci
Formula C14H14O3 
Mol. masa 230.259 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 95% (oralno)
Vezivanje za proteine plazme 99%
Metabolizam Hepatički (do 6-desmetilnaproksen)
Poluvreme eliminacije 12–24 sata
Izlučivanje Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(AU) B(US)
Pravni status Apoteka (S2) (AU) P (UK) OTC (SAD) OTC(Ca)
Način primene Oralno

Naproksen (INN, po IUPAC-u (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina) spada u grupu nesteroidnih antiinflamatornih lekova.[6] Njegova hemijska formula je C14H14O3. Obično se upotrebljava za smanjivanje bola, groznice, upale i ukočenja uzrokovanih osteoartritisom, reumatoidnim artritisom (RA), psorijatičkim artritisom, anskiloznim spondilitisom, gihtom, povredama (lomovima kostiju), tendonitisom, bursitisom i drugim reumatskim bolestima. Naproksen i natrijum naproksen su zaštićeni trgovačkim imenima, kao npr. Alev, Anaproks, Miranaks, Naprogesik, Naprosin, Naprelan, Sinfleks i mnogim drugim. Naproksen je izveden na tržište 1976, te korišten pod imenom Naprosin, dok je natrijum naproksen prvi put korišten 1980. pod imenom Anaproks. Još uvek se koristi u mnogim zemljama sveta samo uz lekarski recept. Američka FDA je 1994. godine odobrila prodaju natrijum naproksena bez lekarskog recepta, pod trgovačkim imenom Alev. U Australiji se prodaju male doze natrijum naproksena takođe bez lekarskog recepta.

Nepoželjna dejstva[uredi - уреди | uredi izvor]

COX-2 selektivni i neselektivni NSAID-i mogu da dovedu do povećanja broja ozbiljnih i potencijalno fatalnih kardiovaskularnih slučajeva, kao što su miokardijalne infrakcije i moždani udari. Iz jedne analize objavljene 2011. u British Medical Journal proizilazi da je od svih ispitanih NSAID-a, naproksen vezan za sveukupno najmanji broj kardiovaskularnih rizika.[7] Ovaj lek je imao oko 50% rizika od moždanog udara ibuprofena. Takođe je ustanovljeno da je vezan za manji broj srčanih udara u poređenju sa kontrolnim grupama.

Nesteroidni antiupalni lekovi protiv bolova, poput Naproksena, mogu da utiču na i redukuju efikasnost SSRI antidepresiva[8][9]

Struktura[uredi - уреди | uredi izvor]

Naproksen je član NSAID familije 2-arilpropionskih kiselina (profena). Slobodna kiselina je bezmirisna, bela kristalina supstanca. Naproksen je rastvoran u lipidima, a praktično je nerastvoran u vodi. On ima tačku topljenja od 152-154 °C.

Sinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Naproksen se industrijski proizvodi na sledeći način:[10]

Large-Scale Synthesis of S-naproxen.svg

Više drugih sintetičkih puteva je takođe poznato.[10]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  7. Trelle S, Reichenbach S, Wandel S, Hildebrand P, Tschannen B, Villiger PM, Egger M, Jüni P. (2011). "Cardiovascular safety of non-steroidal anti-inflammatory drugs: network meta-analysis". BMJ 342: c7086. PMC 3019238. PMID 21224324. doi:10.1136/bmj.c7086. 
  8. Why Painkillers Interfere with Anti-depressants
  9. J.L. Warner-Schmidt et.al "Antidepressant effects of selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) are attenuated by antiinflammatory drugs in mice and humans" PNAS 2011
  10. 10,0 10,1 Peter J. Harrington and Eric Lodewijk (1997). "Twenty Years of Naproxen Technology". Org. Process Res. Dev. 1 (1): 72–76. doi:10.1021/op960009e. 

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]