Fenolftalein

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Fenolftalein
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 77-09-8 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C20H14O4
Molarna masa 318.32 g mol−1
Gustina 1.277 g cm−3, at 32 °C
Tačka topljenja

262.5 °C

Tačka ključanja

N/A

Rastvorljivost u vodi Nerastvoran
Rastvorljivost u Drugi rastvarači Nerastvoran u benzenu, veoma rastvoran u etanolu i etru, u manjoj meri u DMSO

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fenolftalein je hemijsko jedinjenje sa formulom C20H14O4. On se često označava sa "HIn" ili "phph". Često se koristi u titracijama, on je bezbojan u kiselim rastvorima i roze u baznim rastorima.[1] Ako je koncentracija indikatora posebno jaka, on može da izgleda ljubičasto.

U jakim baznim rastvorima, fenolftalein roze boja podleže prilično sporoj reakciji izbleđavanja i on ponovo postaje bezbojan. Ovaj molekul ima četiri forme:

Vrste In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktura
Model
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Uslovi jako kiselo kiselo ili blizo-neutralnom bazno jako bazno
Boja narandžasta bezbojno roze bezbojno
Slika

Sinteza[uredi | uredi kod]

Fenolftalein se sintetiše kondenzacijom ftalnog anhidrida sa dva ekvivalenta fenola pod kiselim uslovima. Ovu reakciju je otkrio 1871. godine Adolf fon Bajer.

Sinteza Fenolftaleina
Sinteza Fenolftaleina

Upotreba[uredi | uredi kod]

Fenolftalein je indikator koji menja boju u odnosu na sredinu. Ako je sredina kisela, on neće promeniti boju (ostaće bezbojan), a ako je sredina bazna, menjaće boju u ljubičasto.

Fenolftalein (pH indikator)
ispod pH 8.2 iznad pH 10.0
bezbojan fuksija

Fenolftalein je bio korišten duže od jednog veka kao laksativ, ali se sad uklanja sa tržišta laksativa[2] zbog zabrinutosti oko karcinogenosti.[3][4]

Reference[uredi | uredi kod]

  1. Rajković M. B. i saradnici (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija. 
  2. Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (May 2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy 37 (5): 636–9, DOI:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280, PMID 12708936 
  3. June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745 
  4. Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis 31 (2): 113–24, DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189 

Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]