Terbinafin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Terbinafin
(IUPAC) ime
[(2E)- 6,6-dimetilhept-2-en-4-in-1-il]-N-(metil)(naftalen-1-ilmetil)amin
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 91161-71-6 78628-80-5
ATC kod D01AE15 D01BA02
PubChem[1][2] 5402
DrugBank APRD00508
ChemSpider[3] 1266005
Hemijski podaci
Formula C21H25N 
Mol. masa 291,43 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Readily absorbed
Vezivanje za proteine plazme >99%
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 36 sata
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status
Način primene Oralno, topikalno

Terbinafin (Lamisil, Terbisil) je antimikotik iz grupe alilamina.[4][5] Prikladan je kako za topikalnu tako i sistemsku upotrebu, a terapijski se najčešće primenjuje kao hidrohlorid. Na tržištu je dostupan formulisan kao 1% mast ili gel, kao i u obliku tableta.

Terbinafin je sintetsko, visoko lipofilno, antifungalno sredstvo koje se nakon peroralne primene brzo redistrubuira iz plazme u nokte (i njihovu osnovu), kožu i masno tkivo.[6] Ovakva specifična distribucija ga čini lekom izbora kod gljivičnih infekcija noktiju (onihomikoza). Topikalno se koristi primarno kod dermatomikoza. Terbinafin podleže biokonverziji pod dejstvom nekoliko enzimskih sistema jetre, pa inhibicija pojedinih ne dovodi do značajnog povećanja koncentracije leka u plazmi.[4] Opisani su slučajevi hepatotoksičnog dejstva terbinafina kod sistemske primene, ali su oni veoma retki. Kao i svi alilaminski antimikotici, terbinafin deluje inhibicijom skvalen epoksidaze, što suprimira sintezu ergosterola, i posledično narušava funkcije ćelijske membrane gljivice (u smislu održavanja pH i transporta hranljivih materija) dok povećani nivoi skvalena deluju toksično. Učinak je fungicidan.

Terbinafin može da interaguje sa kodeinom i dezipraminom.

Izvori[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. 4,0 4,1 Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  5. Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 897,899. ISBN 0-7817-4443-1. http://www.lww.com/productTOC/?ISBN=978-0-7817-6879-5. 
  6. Sote Vladimirov, Dobrila Živanov-Stakić (2006). Farmaceutska hemija, II deo. Beograd: Farmaceutski fakultet. 


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).