Holesterol

Izvor: Wikipedia
Holesterol
Cholesterol.svg
Cholesterol-3d.png
IUPAC ime
Drugi nazivi (10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
Identifikacija
CAS registarski broj 57-88-5 YesY
PubChem[1][2] 5997
ChemSpider[3] 5775
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C27H46O
Molarna masa 386.65 g/mol
Agregatno stanje belik kristalni prah[4]
Gustina 1.052 g/cm3
Tačka topljenja

148–150 °C[4]

Tačka ključanja

360 °C (razlaže se)

Rastvorljivost u vodi 0.095 mg/L (30 °C)
Rastvorljivost rastvoran u acetonu, benzenu, hloroformu, etanolu, etru, heksanu, izopropil miristatu, metanolu

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references
Mikroskopski izgled holesterol kristala u vodi of. Fotografija napravljena u polarizovanoj svetlosti.

Holesterol je najrasprostranjeniji sterol u organizmu.[5] U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.

Metabolizam holesterola[uredi - уреди]

Porijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogeno i egzogeno). Većina ćelija raspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi. Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutar ćelijskih membrana.[6]

Najveći dio holesterola nastaje u jetri, a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva i nadbubrežnim žlijezdama. Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostali lipidi nerastvorljiv u vodi, u krvi se holesterol transportuje tako što se veže za proteine gradeći lipoproteine. Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:

  • hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
  • VLDL (eng. Very Low Density Lipoprotein), lipoproteini vrlo male gustine
  • IDL (eng. Intermediate Density Lipoprotein), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
  • LDL (eng. Low Density Lipoprotein), lipoproteini male gustine
  • HDL (eng. High Density Lipoprotein), lipoproteini velike gustine.

Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.

U krvi je holesterol prisutan u slobodnom i esterifikovanom obliku vezan sa jednim molekulom masne kiseline. Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvom enzima lecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom, linolnom kiselinom (55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.

Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi o ApoB-100 receptoru) za lipoproteine i pinocitiju ih unutar ćelije gdje ih razgrađuju lizozomi i pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.

Eliminacija holesterola iz organizma se vrši preko žuči (konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi sa urinom, dok žene koje doje gube nešto holesterola preko mlijeka.

Uloga u organizmu[uredi - уреди]

Holesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije.[7] Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su[8]:

Posljedice povećanog prisustva u organizmu[uredi - уреди]

Štetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih.[9] Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.[10]

1. Ateroskleroza. Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola u krvnoj plazmi, dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelije krvnih sudova, gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranja tromba i infarkta miokarda.

Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola u krvi, već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na proces ateroskleroze.

2. Kamenac u žučnoj kesi. Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva u žuč u kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje čine lecitin i žučne soli. Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči u duodenum.

Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima je infekcija, dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje.

Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani:

  1. sadržaj aterogenih zasićenih masnih kiselina
  2. sadržaj holesterola
  3. prekomjerni energetski unos, što dovodi do gojaznosti, koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.

Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini.

Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola u plazmi su: ulje kukuruzne klice, suncokreta, soje i kikirikija. Kokosovo ulje i mliječne masti podižu nivo holesterola u krvi.

Sadržaj u hrani[uredi - уреди]

Holesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema.[11] Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom.

Sadržaj u hrani
vrsta namirnice holesterol (mg/100g)
Mlijeko obrano 2
sa 3,6% masti 14
jogurt (3,2% masti) 13
maslac 225
punomasno u prahu 109
kisela pavlaka (10% masti) 43
slatka pavlaka (30% masti) 111
sirni namaz (30% masti) 50
gauda (45% masti) 105
Majonez 105
Meso govedina 67
svinjetina 60
teletina 68
jagnjetina 71
Iznutrice srce 140
jetra 270
mozak 2000
Mesne prerađevine hrenovke 50
mesni narezak 92

Holesterol se u namirnicama određuje spekrofotometrijski, enzimski, gasnom i tečnom hromatografijom.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. 4.0 4.1 "Safety (MSDS) data for cholesterol". http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CH/cholesterol.html. pristupljeno 20. 10. 2007.. 
  5. Emma Leah (May 2009). "Cholesterol". Lipidomics Gateway. DOI:10.1038/lipidmaps.2009.3. 
  6. Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. str. 394. ISBN 9780471193500. http://www.chem.upenn.edu/chem/research/faculty.php?browse=V. 
  7. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  8. Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). "Chapter: Adrenocorticoids". Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799. http://www.lww.com/productTOC/?ISBN=978-0-7817-6879-5. 
  9. Lopez-Garcia, E.. ""Consumption of trans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction"". J. Nutr. 135 (3). pristupljeno na 11. 09. 2009.. 
  10. ""Health effects of trans fatty acids" (review article)". American Journal of Clinical Nutrition 66. pristupljeno na 11. 09. 2009.. 
  11. Pearson A, Budin M, Brocks JJ (December 2003). "Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352–7. DOI:10.1073/pnas.2536559100. PMID 14660793. 

Vanjske veze[uredi - уреди]