Benzen

Benzen
Opšte
Sistemski naziv	Benzen
Ostali nazivi	Benzol 1,3,5-cikloheksatrien
Molekulska formula	C6H6
SMILES	c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Internacionalni znak prepoznavanja	InChI=1/C6H6 /c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Molarna masa	78.1121 g/mol
Izgled	Bezbojna tečnost
CAS broj	[71-43-2]
Svojstva
Gustina i agregatno stanje	0.8786 g/cm³, tečnost
Rastvorljivost u vodi	1.79 g/L (25 °C)
Tačka topljenja	5.5 °C (278,6 K)
Tačka ključanja	80.1 °C (353,2 K)
Viskoznost	0.652 cP at 20 °C
Struktura
Orbitalna hibridizacija	Planar
Grupa simetrije	D6h
Dipolni moment	0 D
Rizičnost
MSDS	External MSDS
EU klasifikacija	Zapaljiv (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)
NFPA 704	3 2 0
R-fraze	R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
S-fraze	S53, S45
tačka smrzavanja	−11 °C
Tačka samozapaljenja	561 °C
Broj	CY1400000
Srodna jedinjenja
Related hidrokarboni	cikloheksan naftalin
Srodna jedinjenja	toulen borazin
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Benzen (trivijalni naziv: benzol), molekulske formule C₆H₆, je najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Otkrio ga je Majkl Faradej 1825. godine. Osnovno jedinjenje velike grupe organskih aromatičnih jedinjenja - arena. To je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa i male viskoznosti, gustina 0,885 g/cm³, tačka topljenja 5,5 °C, tačka ključanja 80,2°S. Gori svetlim i jako čađavim plamenom. Otrovan je i kancerogen i u tečnom i u gasovitom stanju. Dobija se pri suvoj destilaciji uglja u koksarima, na području nekadašnje Jugoslavije u Lukavcu i Zenici. Znatne količine se proizvode i sintetički, katalitičkim krekovanjem alifatičnih i naftenskih ugljovodonika. U svetu je 1975. godine proizvedeno 8,92 miliona tona. Upotrebljava se u hemijskoj industriji kao rastvarač, sredstvo za ekstrakciju i kao sirovina za druge proizvode.

Benzenov prsten

Benzenov prsten je šestočlani prsten koji obrazuju atomi ugljenika u strukturi molekula ugljovodonika benzola. Osnovni je strukturni sastojak organskih aromatičnih jedinjenja. Slobodni elektronski parovi ugljenika u prstenui su delokalizovani i iznad i ispod ravni prstena grade delokalizovane elektronske oblake. Ovakva struktura je hemijski veoma postojana pa su jedinjenja koja poseduju benzenov prsten, i pored postojanja nezasićenih veza, pretežno dezaktivirana za reakciju adicije. Prsten je pak podložan elektrofilnom napadu odnosno elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji pri kojoj se očuvava aromatičnost (posebna pažnja se obraća na redosled uvođenja supstituenata zbog njihovih direkcionih uticaja). Dobijeni derivati imaju široku primenu.

Literatura

• Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
• Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
• Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
• Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
• Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings of the Royal Society of London, Vol. 133, No. 822, Oct. 1, 1931

Spoljašnje veze

• ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
• Benzene
• Benzene Material Safety Data Sheet
• International Chemical Safety Card 0015
• National Pollutant Inventory - Benzene
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Benzene"
• Computational Chemistry Wiki
• Couper and Carbon bonds
• Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
• Kekule, Couper and dreams of Benzene
• Loschmidt's Benzene structure
• video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991)
• benzene 3D view and pdb-file

U Wikimedijinom spremniku nalazi se još materijala vezanih uz temu:

Benzen