Benzen

Izvor: Wikipedia
Benzene
Full skeletal formula of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Space-filling model of benzene
Benzene-xtal-3D-vdW.png
IUPAC ime
Naziv po klasifikaciji cikloheksa-1,3,5-trien
Drugi nazivi
  • 1,3,5-cikloheksatrien
  • benzol
Identifikacija
CAS registarski broj 71-43-2 YesY
PubChem[1][2] 241
ChemSpider[3] 236 YesY
UNII J64922108F YesY
EINECS broj 200-753-7
KEGG[4] C01407
ChEBI 16716
ChEMBL[5] CHEMBL277500 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti CY1400000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H6
Molarna masa 78.11 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Miris aromatičan, sličan benzinu
Gustina 0,8765(20) g/cm3[6]
Tačka topljenja

5,5 °C, 278,7 K, 41,9 °F

Tačka ključanja

80,1 °C, 353,3 K, 176,18 °F

Rastvorljivost u vodi 1,79 g/L (15 °C)[7][8][9]
Rastvorljivost rastvoran u alkoholu, hloroformu, CCl4, dietil etru, acetonu
log P 2,13
Napon pare 10 kPa
λmax 255 nm
Magnetna osetljivost 54,8 x 10−6 cm3/mol
Indeks prelamanja (nD) 1,50108
Viskoznost 0,652 cP na 20 °C
Dipolni moment 0 D
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 48,7 kJ/mol
Standardna molarna entropija So298 173,26 J/K mol
Specifični toplotni kapacitet, C 136,0 J/K mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) HMDB
EU-klasifikacija
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R-oznake R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
S-oznake S53, S45
Tačka paljenja −11,63 °C, 262 K
Tačka spontanog paljenja 497,78 °C
Eksplozivni limiti 1,2–7,8%
LD50 930 mg/kg (pacov, oralno)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Benzen (trivijalni naziv: benzol), molekulske formule C6H6, je najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Otkrio ga je Majkl Faradej 1825. godine. Osnovno jedinjenje velike grupe organskih aromatičnih jedinjenja - arena. To je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa i male viskoznosti, gustina 0,885 g/cm³, tačka topljenja 5,5 °C, tačka ključanja 80,2°S. Gori svetlim i jako čađavim plamenom. Otrovan je i kancerogen i u tečnom i u gasovitom stanju. Dobija se pri suvoj destilaciji uglja u koksarima, na području nekadašnje Jugoslavije u Lukavcu i Zenici. Znatne količine se proizvode i sintetički, katalitičkim krekovanjem alifatičnih i naftenskih ugljovodonika. U svetu je 1975. godine proizvedeno 8,92 miliona tona. Upotrebljava se u hemijskoj industriji kao rastvarač, sredstvo za ekstrakciju i kao sirovina za druge proizvode.

Benzenov prsten[uredi - уреди]

Benzenov prsten je šestočlani prsten koji obrazuju atomi ugljenika u strukturi molekula ugljovodonika benzola. Osnovni je strukturni sastojak organskih aromatičnih jedinjenja. Slobodni elektronski parovi ugljenika u prstenu su delokalizovani i iznad i ispod ravni prstena grade delokalizovane elektronske oblake. Ovakva struktura je hemijski veoma postojana pa su jedinjenja koja poseduju benzenov prsten, i pored postojanja nezasićenih veza, pretežno dezaktivirana za reakciju adicije. Prsten je pak podložan elektrofilnom napadu odnosno elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji pri kojoj se očuvava aromatičnost (posebna pažnja se obraća na redosled uvođenja supstituenata zbog njihovih direkcionih uticaja). Dobijeni derivati imaju široku primenu.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Lide, D. R., ur. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th izd.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  7. Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series 3 (2): 253. doi:10.1021/i460004a016. 
  8. Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 (1): 167–9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285. 
  9. Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 0-7506-7766-X. http://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114. pristupljeno 31. 5. 2012.. 

Literatura[uredi - уреди]

  • Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 0-7506-7766-X. http://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114. pristupljeno 31. 5. 2012.. 
  • Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
  • Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
  • Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings of the Royal Society of London, Vol. 133, No. 822, Oct. 1, 1931

Vanjske veze[uredi - уреди]