Toluen
| Toluene | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | fenilmetan toluol Anisen |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 108-88-3 |
| PubHem | 1140 |
| HemPauk | 1108 |
| DrugBank | DB01900 |
| KEGG | |
| Baza podataka biološki relevantnih molekula | |
| RTECS registarski broj toksičnosti | XS5250000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C7H8 or C6H5CH3 |
| Molarna masa | 92.14 -{g/mol}- |
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost |
| Gustina | 0.8669 -{g/mL}- (20 °-{C}-) |
| Tačka topljenja |
−93 °-{C}-, 180 K |
| Tačka ključanja |
110.6 °-{C}-, 383.8 K |
| Rastvorljivost u vodi | 0.47 -{g/L}- (20–25 °-{C}-) |
| Indeks prelamanja (nD) | 1.497 (20 °-{C}-) |
| Viskoznost | 0.590 -{cP}- na 20 °-{C}- |
| Struktura | |
| Dipolni moment | 0.36 -{D}- |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (-{MSDS}-) | SIRI.org |
| Opasnost u toku rada | veoma zapaljiv |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| R-oznake | R11, R38, Šablon:R48/20, Šablon:R63, R65, Šablon:R67 |
| S-oznake | S2, Šablon:S36/37, S29, S46, Šablon:S62 |
| Tačka paljenja | 4 °C (39 °-{F}-) |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodna aromatični ugljovodonici | benzen ksilen naftalen |
| Srodna jedinjenja | metilcikloheksan |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje |
|
| Infobox references | |
Toluen (toluol) je čista u vodi nerastvorna tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, i.e. jedan atom vodonika benzenje zamenjen -{CH}-3 grupom.[1]
On je aromatični ugljovodonik koji je širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač. Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.[2][3] Toluen je važan organski rastvarač, ali isto tako ima sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.[4]
Sadržaj/Садржај |
Istorija [uredi - уреди]
Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.
Hemijske osobine [uredi - уреди]
Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije.[5][6][7] Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje -{p}--toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa -{Cl}-2 u prisustvu -{FeC}-l3 i daje orto i para izomere hlorotoluena. On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).
Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, -{N}--bromosukcinimid (-{NBS}-) zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa -{HBr}- i -{H}-2O2 u prisustvu svetla [8].
Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. -{pKa}- je aproksimativno 45.
Literatura [uredi - уреди]
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm.
- ↑ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.
- ↑ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782.
- ↑ -{C.Michael Hogan. 2011. sulfur. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC}-
- ↑ -{B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989}-
- ↑ -{L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003}-
- ↑ -{J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992}-
- ↑ -{Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247}- Šablon:DOI
Spoljašnje veze [uredi - уреди]
