Metanol

Izvor: Wikipedia
Metanol
Strukturna formula
Model
Model metanola
IUPAC ime
Drugi nazivi hidroksimetan
metil alkohol
metil-hidrat
karbinol
Identifikacija
CAS registarski broj 67-56-1 YesY
PubChem[1][2] 887
ChemSpider[3] 864 YesY
UNII Y4S76JWI15 YesY
KEGG[4] D02309
MeSH Methanol
ChEBI 17790
ChEMBL[5] CHEMBL14688 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti PC1400000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula CH4O
Molarna masa 32.04 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.7918 g/cm³, tečnost
Tačka topljenja

–97 °C (176 K)

Tačka ključanja

64.7 °C (337.8 K)

Rastvorljivost u vodi Potpuna
pKa ~ 15.5
Viskoznost 0.59 mPa·s na 20 °C
Dipolni moment 1.69 D (gas)
Opasnost
EU-klasifikacija Zapaljiv (F)
Otrovan (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
R-oznake R11, R23/24/25, R39/23/24/25
S-oznake (S1/2), S7, S16, S36/37, S45
Tačka paljenja 11 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja/alkoholi etanol
butanol
Srodna jedinjenja metil-hlorid
metoksimetan



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Metanol (poznat i kao metil-alkohol) je najprostiji alkohol. Vrlo je otrovan (količina od 30 ml može usmrtiti čovjeka ili izazvati trajno sljepilo). U savremenoj industrijskoj proizvodnji zauzima najvažnije mjesto, u odnosu na druge alkohole. Njegova formula je CH3OH.

Dobivanje[uredi - уреди]

Metanol se nekada dobijao suhom destilacijom drveta. Danas se najčešće dobiva iz vodika (H) i ugljen monoksida (CO), na povišenoj temperaturi i pritisku, uz prisustvo katalizatora:

CO + 2H2 ----> CH3OH (p=200-300 bar; t=300-400 °C)

Upotreba[uredi - уреди]

Metanol se koristi kao pogonsko gorivo kod automobilskih motora gdje je potrebna velika snaga te visoka izdržljivost protiv detonacije (neželjeno samozapaljenje goriva kada se klip nalazi u "pogrešnom" položaju). Metanol sadrzi 50% kiseonika što pospjesuje sagorjevanje u motorima sa unutrašnjom sagorjevanjem, ima veći stepen iskoristenja od benzina, ima izrazito visok oktanski broj od RON130, te ima izvrsna rashladna svojstva. Izduvni gasovi su čistiji od benzina i sadrže manje CO2. Mana metanola kao pogonskog goriva je da sadrži polovinu energije benzina po jedinici zapremine te je potrebno ubrizgati duplo više metanola da bi sagorjevanje bilo potpuno. Osim toga djeluje korozivno i toksičan je pa se etanol radije koristi kao ekoloska zamjena metanolu. Radne temperature su im slične, metanol preko +13'C dok etanol ima preko +11'C te se oba koriste samo kao "ljetno" gorivo u visokim koncentracijama. Zimi se metanol koristi uz primjese acetona (nekoliko procenata) koji mu povećava opseg radne temperature. Upotrebljava se kao odličan rastvarač , kao polazna supstancija za mnoge organske sinteze, a znatne količine se troše za denaturisanje etanola .

Derivati[uredi - уреди]

Derivat metanola, 2-metoksi-2-metil-propan (MTBE = metil-tert-butil-eter), danas vrlo važan sastojak bezolovnog benzina, koji ga sadrži i više od 10%. MTBE povisuje oktanski broj benzina i zamjenjuje škodljivo tetra-etil-olovo (Pb(C2H5)2), koje se još od 1921. godine dodaje benzinu, kao antidetonator.

Dobijanje MTBE-a[uredi - уреди]

MTBE se dobiva prevođenjem para metanola i 2-metil-propena preko pogodnog katalizatora, pri povišenom pritisku i tempretaturi:

  • CH3OH + CH2=C(CH3)-CH3 ----> CH3-O-C(CH3)2-CH3

Reakcije metanola[uredi - уреди]

Metanol se u jetri oksidira u metanal (formaldehid), koji uzrokuje koagulaciju protoplazme:

  • CH3OH ----> CH2=O + H2O

Osobine[uredi - уреди]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[6] (ALogP) -0,4
Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L)) 0,7
Polarna površina[8] (PSA, Å2) 20,2

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). "Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods". J. Phys. Chem. A 102: 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  7. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). "Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices". Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488–1493. doi:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  8. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). "Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties". J. Med. Chem. 43: 3714–3717. doi:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]