Izopropil alkohol

Izopropil alkohol
Skeletal formula of isopropyl alcohol	Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
	isopropyl alcohol
	Preferentno IUPAC ime propan-2-ol
Drugi nazivi	2-propanol, izopropanol, izopropil alkohol, iPrOH
Identifikacija
CAS registarski broj	67-63-0
PubChem	3776
ChemSpider	3644
UNII	ND2M416302
UN broj	1219
KEGG	D00137
ChEBI	17824
ChEMBL	CHEMBL582
RTECS registarski broj toksičnosti	NT8050000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	CC(C)O
InChI
	InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3 ; Kod: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C3H8O
Molarna masa	60.1 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0.786 g/cm3 (20 °C)
Tačka topljenja	−89 °C, 184 K, -128 °F
Tačka ključanja	82.5 °C, 356 K, 181 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
Rastvorljivost	meša se sa benzenom, hloroformom, etanolom, etrom, glicerinom ; rastvoran je u acetonu ; nerastvoran je u slanim rastvorima
pKa	16.5
Indeks prelamanja (nD)	1.3776
Viskoznost	2.86 cP na 15 °C; 1.96 cP na 25 °C; 1.77 cP na 30 °C; Za 187K-500K, viskozitet (cP) = 10^(-0.7009+(8.4150E+02/T)+(-8.6068E-03T)+(8.2964E-06(T^2))) (Temp u K)
Dipolni moment	1.66 D (gas)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	Zapaljiv
NFPA 704	3 1 0
R-oznake	R11 R36 R67
S-oznake	S7 S16 S24 S25 S26
Tačka paljenja	11.7 °C (otvorena posuda) ; 13 °C (zatvorena posuda)
Tačka spontanog paljenja	399 °C
LD50	5050 mg/kg (pacov, oralno)
Srodna jedinjenja
Srodna materije: alkoholi	1-Propanol, Etanol, 2-Butanol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Izopropil alkohol (Izopropanol, propan-2-ol, 2-propanol, IPA) je ime hemijskog jedinjenja sa molekulskom formulom C₃H₈O. On je bezbojna, zapaljiva materija jakog mirisa. On je najjednostavniji primer sekundarnih alkohola, kod kojih je alkoholni ugljenik vezan za dva druga ugljenika, (CH₃)₂CHOH. On je strukturni izomer propanola.

Osobine

Izopropil alkohol se može oksidovati do acetona. To se može postići koristeći oksidacine agense kao što je hromna kiselina, ili putem dehidrogenacije izopropil alkohola nad zagrejanim bakarnim katalizatorom:

(CH₃)₂CH-OH → (CH₃)₂CO + H₂

Izopropil alkohol se često koristi kao rastvarač i izvor hidrida. Izopropil alkohol se može konvertovati u 2-bromopropan koristeći fosfor tribromid, ili dehidrisan do propena zagrevanjem sa sumpornom kiselinom.

Poput većine alkohola, izopropil alkohol reaguje sa aktivnim metalima kao što je kalijum do formira alkokside, koji se nazivaju izopropoksidi. Reakcija sa aluminijumom (inicirana tragovima žive) se koristi za pripremu katalizatora aluminijum izopropoksid.^[8]

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ ^6,0 ^6,1 Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 0070734011.
↑ Record of Isopropyl alcohol in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on October 22, 2010
↑ Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide”. J. Am. Chem. Soc. 58: 100–2. DOI:10.1021/ja01292a033.

Vanjske veze

Portal Hemija

Zdravstvene smernice Arhivirano 2011-12-17 na Wayback Machine-u
MSDS za izopropil alkohol Arhivirano 2011-12-02 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[yaws-6] 6,0 ^6,1 Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 0070734011.

[GESTIS-7] Record of Isopropyl alcohol in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on October 22, 2010

[8] Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide”. J. Am. Chem. Soc. 58: 100–2. DOI:10.1021/ja01292a033.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

p r u Alkoholi
(0°)	Metanol
Primarni alkoholi (1°)	Etanol • Propan-1-ol • Butanol/Izobutanol • 1-Pentanol • 1-Heksanol • 1-Heptanol Masni alkohol: 1-Oktanol (C₈) • 1-Nonanol (C₉) • 1-Dekanol (C₁₀) • Undekanol (C₁₁) • Dodekanol (C₁₂) • 1-Tetradekanol (C₁₄) • Cetil alkohol (C₁₆) • Stearil alkohol (C₁₈) • Arahidil alkohol (C₂₀) • Dokozanol (C₂₂) • Tetrakozanol (C₂₄) • Heksakozanol (C₂₆) • Oktanozol (C₂₈) • Triakontanol (C₃₀) Polikozanol
Sekondarni alkoholi (2°)	Izopropil alkohol • 2-Butanol • 2-Heksanol • Cikloheksanol
Tercijarni alkoholi (3°)	tert-Butanol • 2-Metil-2-butanol
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline