Fenolftalein

Izvor: Wikipedia
Fenolftalein
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 77-09-8 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C20H14O4
Molarna masa 318.32 g mol−1
Gustina 1.277 g cm−3, at 32 °C
Tačka topljenja

262.5 °C

Tačka ključanja

N/A

Rastvorljivost u vodi Nerastvoran
Rastvorljivost u Drugi rastvarači Nerastvoran u benzenu, veoma rastvoran u etanolu i etru, u manjoj meri u DMSO

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fenolftalein je hemijsko jedinjenje sa formulom C20H14O4. On se često označava sa "HIn" ili "phph". Često se koristi u titracijama, on je bezbojan u kiselim rastvorima i roze u baznim rastorima.[1] Ako je koncentracija indikatora posebno jaka, on može da izgleda ljubičasto.

U jakim baznim rastvorima, fenolftalein roze boja podleže prilično sporoj reakciji izbleđavanja i on ponovo postaje bezbojan. Ovaj molekul ima četiri forme:

Vrste In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Uslovi jako kiselo kiselo ili blizo-neutralnom bazno jako bazno
Boja narandžasta bezbojno roze bezbojno
Slika Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Sinteza[uredi - уреди]

Fenolftalein se sintetiše kondenzacijom ftalnog anhidrida sa dva ekvivalenta fenola pod kiselim uslovima. Ovu reakciju je otkrio 1871. godine Adolf fon Bajer.

Sinteza Fenolftaleina

Upotreba[uredi - уреди]

Fenolftalein je indikator koji menja boju u odnosu na sredinu. Ako je sredina kisela, on neće promeniti boju (ostaće bezbojan), a ako je sredina bazna, menjaće boju u ljubičasto.

Fenolftalein (pH indikator)
ispod pH 8.2 iznad pH 10.0
bezbojan fuksija

Fenolftalein je bio korišten duže od jednog veka kao laksativ, ali se sad uklanja sa tržišta laksativa[2] zbog zabrinutosti oko karcinogenosti.[3][4]

Reference[uredi - уреди]

  1. Rajković M. B. i saradnici (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija. 
  2. Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (2003), "Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children", The Annals of pharmacotherapy 37 (5), DOI:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280 
  3. June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems", Cancer Research 56 (21), http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/content/abstract/56/21/4922 
  4. Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), "Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.", Environmental and molecular mutagenesis 31 (2), DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]