Sukcinska kiselina

Sukcinska kiselina
	Butandionska kiselina
Drugi nazivi	etan-1,2-dikarboksilna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	110-15-6
PubChem	1110
ChemSpider	1078
UNII	AB6MNQ6J6L
DrugBank	DB00139
ChEBI	15741
ChEMBL	CHEMBL576
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) ; Kod: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8); Kod: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC
Svojstva
Molekulska formula	C4H6O4
Molarna masa	118.09 g mol−1
Gustina	1,56 g/cm3
Tačka topljenja	184 °C, 457 K, 363 °F ()
Tačka ključanja	235 °C, 508 K, 455 °F ()
Rastvorljivost u vodi	58 g/L (20 °C)
pKa	pKa1 = 4.2; pKa2 = 5.6
Opasnost
Tačka paljenja	206 °C
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	natrijum sukcinat
Srodna karboksilna kiselina	propionska kiselina; malonska kiselina; buterna kiselina; maleinska kiselina; tartaratna kiselina; fumarna kiselina; pentanska kiselina; glutarna kiselina
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Sukcinska kiselina (butandionska kiselina, ćilibarna kiselina) je dikarboksilna kiselina. Sukcinska kiselina je bela čvrsta materija, bez mirisa. Ona je diprotična kiselina. Sukcinat učestvuje u ciklusu limunske kiseline, procesu kojim se oslobađa energija. Njeno ime je izvedeno iz lat. succinum, sa značanjem ćilibar, iz čega se ova kiselina može dobiti.

Produkcija i reakcije

Ćilibarna kiselina je originalno dobijena iz ćilibara mlevenjem i destilacijom u pešćanom kupatilu. U prošlosti je uglavnom spoljašnje korištena za tretman reumatičnih bolova, i unutrašnje za lečenje okorelih slučajeva gonoreje.

Sukcinska kiselina se proizvodi na nekoliko načina. Česti industrijski putevi su hidrogenacija maleinske kiseline, oksidacija 1,4-butanediola, i karbonilacija etilen glikola.^[6]

Sukcinska kiselina se može konvertovati u fumarnu kiselinu oksidacijom. Dietil estar je supstrat u Stobijevoj kondenzaciji. Dehidratacija sukcinske kiseline proizvodi sukcinski anhidrid.^[7]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
↑ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523
↑ Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932), „Succinic Anhydride”, Organic Syntheses 12: 66 ; Coll. Vol. 2: 560 .

Povezano

Krebsov ciklus

Vanjske veze

Portal Hemija

MSDS Data Arhivirano 2007-03-11 na Wayback Machine-u
FDA Arhivirano 2007-07-01 na Wayback Machine-u
Succinic Acid
Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid Arhivirano 2009-05-11 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[GESTIS-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA

[6] Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523

[7] Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932), „Succinic Anhydride”, Organic Syntheses 12: 66 ; Coll. Vol. 2: 560 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]