Glutarna kiselina

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Glutarna kiselina
Glutaric acid
Glutaric-acid-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Propan-1,3-dikarboksilna kiselina; 1,3-propandikarboksilna kiselina; pentandionska kiselina; n-Pirotartarna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 110-94-1 YesY
PubChem[1][2] 743
ChemSpider[3] 723 YesY
EINECS broj 203-817-2
DrugBank DB03553
KEGG[4] C00489
ChEBI 17859
ChEMBL[5] CHEMBL1162495 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H8O4
Molarna masa 132,12 g/mol
Tačka topljenja

95 do 98 °C

Tačka ključanja

200 °C/20 mmHg

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glutarna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom C3H6(COOH)2. Mada su srodne linearne dikarboksilne kiseline adipinska i sukcinska kiselina rastvorne u vodi sa samo par procenata na sobnoj temperaturi, rastvorljivost u vodi glutarne kiseline je preko 50%.

Biohemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Glutarna kiselina se prirodno formira u telu tokom metabolizma pojedinih aminokiselina, uključujući lizin i triptofan. Defekti tog metaboličkog puta modu da dovedu do glutarne acidurije, pri čemu se toksični nusproizvodi nakupljaju i mogu da uzrokuju ozbiljnu encefalopatiju.

Produkcija[uredi - уреди | uredi izvor]

Glutarna kiselina se može pripremiti putem otvaranja prstena butirolaktona dejstvom kalijum cijanida čime se formira smeša kalijum karboksilata-nitrila, koja se hidrolizuje do dikiseline.[6] Alternativno hidroliza, kojoj sledi oksidacija dihidropirana daje glutarnu kiselinu.

Upotreba[uredi - уреди | uredi izvor]

1,5-Pentandiol, koji se koristi kao plastifikator i prekurzor poliestera, se proizvodi hidrogenacijom glutarne kiseline i njenih derivata.[7]

Glutarna kiselina se koristi u proizvodnji polimera kao što su poliesterski polioli, poliamidi.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963), "Glutaric Acid and Glutaramide", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0496 ; Coll. Vol. 4 
  7. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]