Alken

Izvor: Wikipedia

Alkeni su organska jedinjenja iz grupe nezasićenih ugljovodonika kod kojih se javlja najmanje jedna dvostruka hemijska veza između atoma ugljenika (C=C). Alkeni kao i alkani grade homologi red čiji se susedni članovi razlikuju za pojednu CH2 grupu. Svaki atom ugljenika povezan je sa dva atoma vodonika, a ugljenikovi atomi koji grade dvostruku vezu međusobno su povezani sa dva elektronska para. Ta dvostruka veza između ugljenikovih atoma predstavlja funkcionalnu grupu alkena

strukturna formula etena

Najjednostavniji alken ima formulu C2H4 koji nosi naziv eten. Opšta formula alkena je CnH2n http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/Ethene-2D-flat.png Alkeni koji sadrže dve dvostruke veze nazivaju se dieni. Alkeni sa više od dve dvostruke veze (trieni, tetraeni itd.) se uopšteno nazivaju polieni.

Nomenklatura alkena[uredi - уреди]

Ethene-2D-flat.png Po IUPACovoj nomenklaturi imena alkena se izvode iz imena odgovarajućih alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma., tako što se odbija nastavak an i na njegovo mesto dodaje nastavak en. Položaj dvostruke veze se označava brojem prvog ugljenikovog atoma za koga je vezana dvostruka veza. Numerisanje atoma ugljeni se vrši brojevima tako da su ugljenikovi atomi na kojima se javlja dvostruka veza obeleženi najmanjim mogućim brojevima. Taj broj se stavlja ispred imena alkena. Ako ja alken račvast obeležavanje se vrši na isti način kao i kod alkana.

CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

1-Heksen
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Ethylene-3D-vdW.png/180px-Ethylene-3D-vdW.png

      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

4-Metil-1-heksen

      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  |2   1
            CH2CH3

2-Etil-4-metil-1-heksan
eten C2H4
propen C3H6
n-buten C4H8
n-penten C5H10
n-heksen C6H12
n-hepten C7H14
n-okten C8H16
n-nonen C9H18
n-deken C10H20
















Nestandardna imena[uredi - уреди]

Svi alkeni imaju univerzalna imena koja su data od strane JUPAKa, ali neki alkani su poznatiji po svojim običajnim imenima:

CH2="CH2" CH3CH="CH2" CH3C(CH3)="CH2"
IUPACovo ime: Eten Propen 2-Metil-propen
Uobičajena imena: Etilen Propilen Izobutan

Nalaženje i dobijanje[uredi - уреди]

melekul etena Alkani se mogu naći u nekim vrstama nafte, ali u veoma malim količinama jer su dosta reaktivni. Najprostiji alkeni kao npr: eten, propen i buten u velikim količinama proizvode se krakovanjem nafte. U laboratorijama alkeni se najčešće dobijaju eliminacijom atoma ili atomskih grupa sa susednih ugljenikovih atoma.

Reaktivnost[uredi - уреди]

Alkeni su dosta reaktivniji od alkana. Reaktivnost alkena je posledica dvostruke veze između ugljenikovih atoma. Proizvodi reakcije alkena su uglavnom stabilniji nego supstrat.

Oni podležu reakcijama:

  1. oksidacije (sagorevanjem i pomoću oksidacionih sredstava) C2H4 + 3O2 → CO2 + H2O
  2. polimerizacije i reakcijama
  3. adicije npr: dadavanja gasovitog hlora, hlorovodonika, vode.

Adicione reakcije alkena[uredi - уреди]

  • adicija vodonika - U prisustvu katalizatora platine ili paladijuma alkeni se jedine sa vodonikom na sobnoj temperaturi. Ovaj postupak se naziva katalitičko hidrogenovanje.
  • adicija bromovodonika - Bromovodonik u gasovitom agregatnom stanju se adira na alkene na sobnoj temperaturi bez prisustva katalizatora gradeći zasićeno jedinjenje:

CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br

Mehanizam ove reakcije izgleda ovako:

AlkeneAndHBrReaction.png








Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reangensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanoh vodonikovih atoma.

CH3CH=CH2 + HOSO2OH → CH3CH-CH3
                          |
                          OSO2H
  • Adicija vode - pod normalnim uslovima voda ne reaguje sa alkanima, ali ukoliko je prisutna sulfatna kiselina voda se adira po Markovnikovljevom pravilu.
CH3CH=CH2 + HOH → CH3CH-CH3
                      |
                      OH
  • Adicija halogena - Halogeni se pod normalnim uslovima veoma brzo adiraju na dvostruku vezu alkena:
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CH-CH2
                     |  |                     
                     Br Br 

ili

Chlorine and etene addition.png

Mehanizam reakcije halogenovanja izgleda ovako:

AlkeneAndBr2Reaction.png






Oksidacija[uredi - уреди]

  • Sagorevanje alkena. Alkeni kao i alkani sagorevaju na vazduhu usled čega nastaje ugljen dioksid i voda. Usled ove reakcije oslobađas etoplotna energija.

CH2=CH2 + 3O2 → CO2 + H2O

  • Reakcija sa oksidacionim sredstvima
CH3CH=CH2 + (O) → CH3CH-CH2
                      |  |
                      OH OH 

Polimerizacija[uredi - уреди]

Kao što mogu da adiraju druge molekule alkeni pod određenim uslovima mogu da se adiraju i međusobno. Međusobnim adiranjem alkena nastaju hemijska jedinjenja velikih molekulskih masa koja se nazivaju polimeri. Molekul iz koga nastaje polimer nnaziva se monomer. Polimeri su jedinjenja velkikih molekulskih masa koja nastaju sjedinjavanjem velikog broja monomera. Reakcija u kojoj nastaju polimeri naziva se polimerizacija. U slučaju alkena uglavnom se odigrava adiciona polimerizacija. Usled polimerizacije alkena najčešće nastaju plastične mase. U Srbiji najpoznatiji polimer koji se proizvodi je polieten. Polimerizacija se moze vršiti i katjonskim i anjsonskim mehanizmom, zavisno od primenjenih eksperimentlnih uslova. On je plastična masa koja se koristi za pakovanje u trgovini i industriji, za proizvodnju izolacionih materjala, za proizvodnju cevi itd. Kod nas se polieten proizvodi u Pančevu.

Fizičke osobine[uredi - уреди]

Fizičke osobine alkena su veoma slične fizičkim osobinama alkana sa istim brojem atoma ugljenika. Alkeni sa manjim brojem ugljenikovih atoma su gasovi, sa više tečnosti ili čvrste supstancije. Alkeni se ne rastvaraju u neorganskim rastvaračima (npr. voda), a rastvaraju se u organskim (alkoholi).

Vidi još[uredi - уреди]