Cikloalkani

Izvor: Wikipedia
Ciklobutan

Cikloalkani su zasićeni ciklični ugljovodonici kod kojih su svi ugljenikovi atomi vezani jednostrukim vezama. Opšta formula ovih jedinjenja je CnH2n (cikloalkani sadrže dva atoma vodonika manje od alkana zbog toga što grade prsten).[1][2][3]

Veličina prstena kod cikloalkana može biti dosta različita. Veličina prstena zavisi od broja ugljenikovih atoma. Danas su poznata jedinjenja sa preko 40 ugljenikovih atoma.

Nomenklatura cikloalkana[uredi - уреди]

Cikloalkani dobijaju imena tako što se ispred imena alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma doda -ciklo. Cikloalkani se uprošćeno mogu prekazivati preko geometrijskih slika. Tako da se ciklopropan predstavlja jednakostraničnim trouglom, ciklobutan kvadratom, ciklopeentan petouglom, itd. Obično se prikazuje samo skelet ugljenikovih atoma i podrazumeva se da su na svakom uglu vezana po dva vodonikova atoma.

  CH2       H2C-CH2    H2C-CH2
  / \         | |       /  \
H2C-CH2     H2C-CH2   H2C   CH2  
                        \  /
                         CH2                                          
Cyclopropaan.png Cyclobutaan.png Cyclopentan.png
ciklopropan ciklobutan ciklopentan

Nalaženje i dobijanje[uredi - уреди]

Ciklopentan, cikloheksan, metilciklopentan i metilcikloheksan se nalaze u nafti i zbog toga su u industriji nafte poznati pod nazivom nafteni. U prirodi su najrasprostranjenija jedinjenja sa petočlanim i šestočlanim prstenovima.

Cikloalkani se laboratorijski dobijaju eliminacijom halogena iz dihalogenoalkana

                          CH2-CH2
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn →    \ /
                            CH2

Fizičke osobine[uredi - уреди]

Fizičke osobine cikloalkana su veoma slične fizičkim osobinama alkana. Temperatura ključanja raste sa povećanjem broja ugljenikovih atoma.

ime temperatura ključanja temperatura topljenja
ciklopropan 33 °C -127 °C
ciklobutan 13 °C - 90 °C
ciklopentan 49 °C -94 °C
cikloheksan 81 °C 7 °C


Hemijske osobine[uredi - уреди]

Cikloalkani pokazuju identične hemijske osobine kao i alkani s tom razlikom što su cikloalkani sa malim prstenom (ciklopropan, ciklobutan) dosta reaktivniji od ostalih.

Tako npr. ciklopropan reaguje sa vodonikom u prisustvu katalizatora (Ni) i daje propan.

Cyclopropaan.png+ H_2CH_3CH_2CH_3

Na isti način on reaguje sa bromom i bromovodonikom

Cyclopropaan.png + Br_2 → CH2CH2CH2
           |     |
           Br    Br

Opšti tip adicionih reakcija izgleda ovako:

R-CH=CH-R' + CH2N2  →  R-CH---CH-R
                          \  /
                           CH2

Ciklobutan je stabilniji od ciklopropana ali je takođe dosta reaktivan i podleže adicionim reakcijama.

Ciklopentan i cikloheksan su veoma postojani tako da ne reaguju sa vodonikom ni na visokim temperaturama (preko 200 °C).

Cis i trans izomerija[uredi - уреди]

Cis-trans izomerija je moguća kod disustituisanih cikloalkana jer je usled zatvaranja prstena stvorana dosta kruta struktura od dve S-N veze. Tako dimetilciklopropan postoji u dva prostorna izomera. Kao Cis izomer i kao trans izomer.

Ovaj tip izomerije se javlja i kod alkena s tim što se svi supstituenti nalaze u ravni, samo različito orijentisani na dvostruku vezu, a kod cikloalkana supstituenti se nalaze ispod i iznad ravni.

Izvori[uredi - уреди]

  1. Hemija za 3 razred gimnazije prirodno matematičkog smera, medicinske, veterinarske i škole za negu lepote - Aleksandra Stojiljković
  2. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  3. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover. 

Vidi još[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]