Tetrodotoksin

Izvor: Wikipedia
Tetrodotoksin
Tetrodotoxin-2D-skeletal.png
Tetrodotoxin-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi anhidrotetrodotoksin, 4-epitetrodotokksin, tetrodonična kiselina, TTX
Identifikacija
CAS registarski broj 4368-28-9 YesY
PubChem[1][2] 11174599
ChemSpider[3] 9349691 YesY
KEGG[4] C11692
ChEMBL[5] CHEMBL507974 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C11H17N3O8
Molarna masa 319.27 g mol−1



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tetrodotoksin je vrlo otrovno organsko jedinjenje u čiji sastav ulaze ugljenik, vodonik, kiseonik i azot. Nalazi se u ribi fugu (rod Diodon) koja pripada redu Tetraodontiformes, pa otuda i naziv ovog otrova.

Istorijat[uredi - уреди]

Tetrodotoksin je otkrio japanski naučnik Tahara 1909. godine.[6] Grupa japanskih istraživača je veštački sintetizovala tetrodotoksin 1972. godine.[7][8]

Delovanje[uredi - уреди]

Tetrodotoksin blokira provođenje nervnog impulsa duž aksona i u nadražljivim membranama nervnih vlakana, što dovodi do paralize respiratornih mišića i prekida disanja.[9]

Mehanizam[uredi - уреди]

Gvanidino grupa toksina stupa u interakciju sa negativno naelektrisanim karboksilatom na ulazu u kanal natrijuma sa spoljašnje strane ćelijske membrane. Ovaj otrov je u suštini kompeticijski inhibitor natrijumovih jona.[9]

Značaj[uredi - уреди]

Tetrodotoksin je vrlo korisno sredstvo u istraživanjima zbog visokog afiniteta za natrijumove kanale. Tako je, na primer, gustina natrijumovih kanala u raznim nadražljivim membranama određena merenjem količine vezanog radiokativno označenog tetrodotoksina. Tako se došlo do toga da su u nemijeliziranim nervnim vlaknima (koja nemaju mijelinski omotač) natrijumovi kanali veoma retki, za razliku od specijalizovanih područja mijeliziranih vlakana (tzv. Ranvijerovim čvorovima) gde ovi kanali zauzimaju veliki deo površine membrane.[9]

Osobine[uredi - уреди]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 9
Broj donora vodonika 9
Broj rotacionih veza 1
Particioni koeficijent[10] (ALogP) -4,0
Rastvorljivost[11] (logS, log(mol/L)) 2,3
Polarna površina[12] (PSA, Å2) 187,7

Zanimljivost[uredi - уреди]

U manjim dozama, ovaj otrov ne mora obavezno da bude smrtonosan. Navodno je omiljen u vudu-magiji gde se smatra ključnim sastojkom za stvaranje zombija.[13]

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). "A review of selected seafood poisonings". Undersea Hyperb Med 26 (3): 175–84. PMID 10485519. Retrieved 2008-08-12. 
  7. Kishi Y, Aratani M, Fukuyama T, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (December 1972). "Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. 3. A stereospecific synthesis of an equivalent of acetylated tetrodamine". J. Am. Chem. Soc 94 (26): 9217–9. doi:10.1021/ja00781a038. PMID 4642370. 
  8. Kishi Y, Fukuyama T, Aratani M, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (1972). "Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. IV. Stereospecific total syntheses of DL-tetrodotoxin". J. Am. Chem. Soc 94 (26): 9219–9221. doi:10.1021/ja00781a039. PMID 4642371. 
  9. 9.0 9.1 9.2 Strajer, L. 1991. Biokemija. Školska knjiga: Zagreb.
  10. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). "Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods". J. Phys. Chem. A 102: 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  11. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). "Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices". Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488–1493. doi:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  12. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). "Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties". J. Med. Chem. 43: 3714–3717. doi:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 
  13. Anderson WH (1988). "Tetrodotoxin and the zombi phenomenon". Journal of Ethnopharmacology 23 (1): 121–6. doi:10.1016/0378-8741(88)90122-5. PMID 3419200. 

Literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]