Bisfenol A

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Bisphenol A
Bisphenol-A-Skeletal.svg
Bisphenol A.png
IUPAC ime
Drugi nazivi BPA; 4,4'-dihidroksi-2,2-difenilpropan; p,p'-izopropilidenbisfenol; 2,2-bis(4-hidroksifenil)propan; 4,4'-(propan-2-iliden)difenol; 4,4´-izopropilidenedifenol;
Identifikacija
CAS registarski broj 80-05-7 YesY
PubChem[1][2] 6623
ChemSpider[3] 6371 YesY
UNII MLT3645I99 YesY
EINECS broj 201-245-8
UN broj 2430
DrugBank DB06973
KEGG[4] C13624
ChEBI 33216
ChEMBL[5] CHEMBL418971 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti SL6300000
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C15H16O2
Molarna masa 228.29 g mol−1
Agregatno stanje Bela čvrsta materija
Gustina 1.20 g/cm³
Tačka topljenja

158-159 °C, 431-432 K, 316-318 °F

Tačka ključanja

220 °C, 493 K, 428 °F (4 mmHg)

Rastvorljivost u vodi 120–300 ppm (21.5 °C)
Opasnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
R-oznake R36 R37 R38 R43
S-oznake S24 S26 S37
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja fenoli
Bisfenol S

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Bisfenol A je kemijski spoj sa dvije funkcionalne skupine fenola koji se uglavnom koristi sa proizvodnju polikarbonatne plastike i poliepoksida.

Pošto je dokazano da ima estrogena svojstva još od 1930-ih, mnogi su izrazili zabrinutost oko upotrebe Bisfenola A u potrošačkim proizvodima. U nekim državama, razni proizvodi sa sadržajem te tvari su više puta povučeni sa polica. 2010., Administracija za hranu i lijekove (FDA) je objavila izvještaj u kojem izražava zabrinutost oko izlaganja fetusa, beba i mlade djece toj tvari jer uzrokuje negativne posljedice za razvoj.[6]

Dobivanje[uredi - уреди | uredi izvor]

A.P. Diannin je prvi sastavio bisfenol A 1891. godine.[7][8] Dobiva se od dva ekvivalenta fenola i jednog ekvivalenta acetona. Reakcija se katalizira kolorovodičnom kiselinom (HCl):

Synthesis Bisphenol A.svg

Upotreba[uredi - уреди | uredi izvor]

Limenke za piće i plastične boce sadrže Bisfenol A
Konzerve sa hranom sadrže Bisfenol A

Bisfenol A se uglavnom koristi za dobivanje plastike. Ključan je monomer za proizvodnju poliepoksida[9][10] i polikarbonata.[11][12] Plastika je uglavnom prozirna, elastična i ne može se razbiti a sadrže ju sljedeći proizvodi: boca za vodu, flašice ze bebe, sportska oprema, zubna plomba, sredstvo za brtvljenje, leća, CD-i i DVD-i te kućni elektronički uređaji.[13] Proizvodi od plastike sadrže tu tvar još od 1950-ih. Bisfenol A se također koristi za sintezu polisulfona i ketona polietri i kao inhibitor polimerizacije u PVC-u. Bisfenol A se može naći i unutar konzervi hrane i pića,[14] iako je u Japanu počela proizvodnja konzervi i limenki bez te tvari zbog sumnje na štetnost zdravlju.

Nalazi se i u termalnom papiru, papiru za kopiranje bez ugljika[15] a proizvodi sa tom tvari koriste se za lijevanje i za oblogu cjevovoda.[16] Zanimljivo, Bisfenol A se prije koristio kao fungicid.[17] Svjetska proizvodnja te tvari 2003. je procijenjena na preko 2 milijuna tona, te više od 2.2 milijuna tona šest godina kasnije..[18]

U SAD-u, slijedeće tvrtke najviše proizvode Bisfenol A: Bayer MaterialScience, Dow Chemical Company, SABIC Innovative Plastics, Hexion Specialty Chemicals i Sunoco Chemicals. Zajedno su proizveli preko 1 milijun tona te tvari 2004. Godišnja američka potrošnja iste je bila 856.000 tona, od toga je 72 % iskorišteno za proizvodnju polikarbonatne plastike, 21 % % za poliepokside[13] a manje od 5 % za sredstva koja dolaze u dodir sa hranom. Općenito, plastika na kojoj piše Tip 7 i Tip 3 sadrže Bisfenol A. Tipovi 1, 2, 4, 5, i 6 ne koriste spomenutu tvar u procesu polimerizacije.

Utjecaj na zdravlje[uredi - уреди | uredi izvor]

Bisfenol A uzrokuje poremećaje endokrinog sustava jer oponaša hormone tijela te može negativno utjecati na zdravlje.[19][20][21][22] Štetni utjecaj je najveći na najmlađim osobama.[23] Nadzorna tijela su utvrdila "sigurne količine" izloženosti ljudi Bisfenolu A, no te razine su osporene od raznih stručnjaka.[24]

2009., "Endokrino društvo" je objavilo znanstvenu izjavu koja izražava "zabrinutost izlaganju ljudi Bisfenolu A" Slijedi popis moguće opasnosti te tvari na ljudsko zdravlje.

Komisija koju je sastavio američki Državni institut za zdravlje je došla do zaključka da postoji "poneka zabrinutost" o učincima Bisfenola A na razvoj fetusa i mozga i ponašanja djece.[13] Kasniji izvještaj američkog Državnog toksičnog programa se složio sa nalazima komisije, izažavajući "poneku zabrinutost oko učinaka na mozak, ponašanje i žlijezdu prostate kod fetusa, dojenčadi i djece kod trenutne ljudske izloženosti Bisfenolu A," te "minimalnu zabinutost oko učinaka na mliječne žlijezde i na rano razdoblje puberteta za žene u fetusa, dojenčadi i djece kod trenutne ljudske izloženosti Bisfenolu A." Učinak iste tvari u utjecaju na trudnice pri stvaranju urođenih mana ili smanjenja težina novorođenih je prema toj ustanovi bio "zanemariv".[25]

Pretilost[uredi - уреди | uredi izvor]

Plastika tipa 7 sadrži bisfenol A

Prema istraživanju iz 2008., utvrdilo se da su ljudi izloženi bisfenolu A podložniji pretilosti.[26]

Neurološke komplikacije[uredi - уреди | uredi izvor]

Komisija Državnog instiuta za zdravlje je utvrdila da postoje "neke opasnosti" o utjecaju spoja na razvoj i ponašanje mozga fetusa i dojenčadi.[13] Izvještaj Državnog toksičkog programa se složio sa nalazom.[25] Bisfenol A, kao i drugi ksenoestrogeni, mogu regulirati ili izmijeniti funkcije u živčanom sustavu. Eksperimenti su 2007. pokazali da je spoj utjecao na strukturu, funkciju i ponašanje miševa i štakora. Istraga iz 2008. zaključuje da je izloženost okoćenih miševa utjecala na njihovu seksualno dimorfnu moždanu morfologiju i neurološke fenotipove pri odrastanju. Spoj je također umanjio i proces memoriranja. Medicinska škola u Yaleu je 2008. izlagala primate dnevnim dozama bisfenola A za koje Američka agencija za zaštitu okoliša (EPA) tvrdi da je "prihvatljiva" kod ljudi. Prema njihovom kontroverznom zaključku, spoj je ometao spajanje moždanih stanica bitnih za memoriju, učenje i ponašanje.[27][28] Prema njima, spoj može prouzrokovati poremećaj gubitka pažnje i hiperaktivnosti.

2010., istraživanje je pokazalo da je kortikosteron i njegovo djelovanje u mozgu osjetljivo na bisfenol A.

Dopamin[uredi - уреди | uredi izvor]

Istraživanje iz 2005. ukazuje da je izloženost spoju ubrzala sustav dopamina kod miševa. 2008., utvrđeno je da je to dovelo do hiperaktivnosti, manjka pažnje i povećane osjetljivosti na zloupotrebu droga.[29]

Štitnjača[uredi - уреди | uredi izvor]

Istraživanje iz 2007. pokazalo je da se bisfenol A veže za receptore hormona štitnjače te vjerojatno djeluje na njenu funkciju. Dvije godine kasnije, otkriveni su dokazi koji ukazuju da spoj djeluje na poremećaj lučenja trijodtironina.[30]

Rak[uredi - уреди | uredi izvor]

Istraživanje iz 2010. ukazuje da bisfenol A može povećati opasnost od stvaranja raka.[31] Također, "izlaganje fetusa (...) malim količinama (...) bisfenola A, mijenja razvoj grudi i povećava opasnost od raka dojki."[32]

Prema istraživanju iz 1997., izlaganje 2 μg/kg bisfanola A tek okoćenim miševima rezultiralo je u povećanju težine prostate te opasnosti od karcinoma.

Neuroblastom[uredi - уреди | uredi izvor]

Istraživanja su pokazala da bisfenol A potiče razvoj stanica neuroblastoma[33] te predstavlja moguću opasnost od metastaza.

Reprodukcijski sustav[uredi - уреди | uredi izvor]

Istraživanje iz 2009. je pokazalo da jajnici fetusa miševa pri izlaganju od samo 1 µg/kg bisfenola A pokazuju dugoročne reproduktivne i karcenogene učinke.[34]

Pri izloženosti fetusa količinom od 50 µg/kg bisfenola A, dolazi do poremećaja razvoja jajnika te trajno mijenja mehanizme u hipotalamusu ovisne o estrogenu koji su odgovorni za seksualno ponašanje ženke miša.

Srce[uredi - уреди | uredi izvor]

Iain Lang je 2008. napravio prvo veće istraživanje o utjecaju bisfenola A na zdravlje ljudi. Ispitano je 1.500 osoba. Otkriveno je da je spoj povezan sa bolestima srca, dijabetesom i visokim razinama određenih enzima jetre.[35][36]

Učinci na izloženim životinjama[uredi - уреди | uredi izvor]

Količina (µg/kg/dan) Učinci (istraživanja na miševima, štakorima[37][38] Godina istraživanja
0.025 "Trajne promjene genitalnog trakta" 2005[39]
0.025 "Promjene u tkivu dojki koje preodređuju stanice hormonima i karcenogenim tvarima" 2005[40]
1 "dugotrajni nepovoljni reprodukcijski i kancerogeni učinci" 2009[34]
2 "povećanje težine prostate za 30%" 1997[41]
2 "manja tjelesna težina, znakovi ranog puberteta i dužeg estrusa." 2002[42]
2.4 "Opadanje testosterona u testisima" 2004[43]
2.5 "stanice dojke preodređene za rak" 2007[44]
10 "stanice prostate osjetljivije na harmone i rak" 2006[45]
10 "opadanje majčinskog ponašanja" 2002[46]
30 "Hiperaktivnost" 2004
30 "poništenje normalne seksualne razlike u moždanoj strukturi i ponašanju" 2003[47]
50 "nepovoljni neurološki učinci kod primata" 2008[27]
50 "Poremećaj razvoja jajnika" 2009

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. "Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010". U.S. Food and Drug Administration. 15 January 2010. http://www.fda.gov/NewsEvents/PublicHealthFocus/ucm197739.htm. pristupljeno 15 January 2010. 
  7. Dianin (1891). "Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva" 23. pp.  492–. 
  8. Zincke, Theodor (1905). "Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride". Justus Liebigs Annalen der Chemie 343: 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  9. Replogle, Jill (2009-07-17). "Lawmakers to press for BPA regulation". California Progress Report. http://www.californiaprogressreport.com/2009/07/committee_succe.html. pristupljeno 2009-08-02. 
  10. Ubelacker, Sheryl (2008-04-16). "Ridding life of bisphenol A a challenge". Toronto Star. http://www.thestar.com/article/415296. pristupljeno 2009-08-02. 
  11. Kroschwitz, Jacqueline I.. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 5 (5 izd.). str. 8. 
  12. "Polycarbonate (PC) Polymer Resin". Alliance Polymers, Inc. http://www.alliancepoly.com/polycarbonate.asp. pristupljeno 2009-08-02. 
  13. 13,0 13,1 13,2 13,3 National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services (2007-11-26). "CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A" (PDF). Pristupljeno 2008-04-18. 
  14. Erickson, Britt E. (June 2, 2008). "Bisphenol A under scrutiny". Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): 36–39. 
  15. cite doi|10.1016/S0045-6535(00)00507-5
  16. "Bisphenol A Action Plan". U.S. Environmental Protection Agency. 29 March 2010. http://www.epa.gov/oppt/existingchemicals/pubs/actionplans/bpa_action_plan.pdf. pristupljeno 12 April 2010. 
  17. Pesticideinfo.org: Bisphenol A
  18. "Experts demand European action on plastics chemical". Reuters. http://www.reuters.com/article/idUSTRE65L6JN20100622?loomia_ow=t0:s0:a49:g43:r3:c0.084942:b35124310:z0. 
  19. Gore, Andrea C. (June 8, 2007). Endocrine-Disrupting Chemicals: From Basic Research to Clinical Practice. Contemporary Endocrinology. Humana Press. ISBN 978-1588298300. 
  20. O’Connor, JC; Chapin, RE (2003). "Critical evaluation of observed adverse effects of endocrine active substances on reproduction and development, the immune system, and the nervous system" (FULL ARTICLE). Pure Appl. Chem 75 (11–12): 2099–2123. doi:10.1351/pac200375112099. Pristupljeno 2007-02-28. 
  21. Okada H, Tokunaga T, Liu X, Takayanagi S, Matsushima A, Shimohigashi Y (January 2008). "Direct evidence revealing structural elements essential for the high binding ability of bisphenol A to human estrogen-related receptor-gamma". Environ. Health Perspect. 116 (1): 32–8. PMC 2199305. PMID 18197296. doi:10.1289/ehp.10587. 
  22. vom Saal FS, Myers JP (2008). "Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders". Journal of the American Medical Association (JAMA) 300 (300): 1353. PMID 18799451. doi:10.1001/jama.300.11.1353. 
  23. Draft Screening Assessment for The Challenge Phenol, 4,4' -(1-methylethylidene)bis- (Bisphenol A)Chemical Abstracts Service Registry Number 80-05-7. Health Canada, 2008.
  24. Ginsberg G, Rice DC (2009). "Does Rapid Metabolism Ensure Negligible Risk from Bisphenol A?". EPH 117 (11). pp. 1639–1643. doi:10.1289/ehp.0901010. 
  25. 25,0 25,1 Since you asked - Bisphenol A: Questions and Answers about the Draft National Toxicology Program Brief on Bisphenol A, National Institute of Environmental Health Sciences website.
  26. cite doi|10.1097/MED.0b013e32830ce95c
  27. 27,0 27,1 Leranth C, Hajszan T, Szigeti-Buck K, Bober J, Maclusky NJ (September 2008). "Bisphenol A prevents the synaptogenic response to estradiol in hippocampus and prefrontal cortex of ovariectomized nonhuman primates". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105 (37): 14187. PMC 2544599. PMID 18768812. doi:10.1073/pnas.0806139105. 
  28. Layton, Lindsey (September 4, 2008). "Chemical in Plastic Is Connected to Health Problems in Monkeys". Washington Post. pp. A02. Pristupljeno 2008-09-06. 
  29. cite pmid|18555207
  30. cite pmid|19625957
  31. cite doi|10.1038/nrendo.2010.87
  32. cite doi|10.2533/chimia.2008.406
  33. cite doi|10.1016/j.etap.2007.05.003
  34. 34,0 34,1 Newbold, R.; Jefferson, N.; Padilla-Banks, E. (Jun 2009).Prenatal Exposure to Bisphenol A at Environmentally Relevant Doses Adversely Affects the Murine Female Reproductive Tract Later in Life Environmental health perspectives 117 (6): 879–885. doi:10.1289/ehp.0800045. ISSN 0091-6765. PMID 19590677.
  35. Lang IA, Galloway TS, Scarlett A, Henley WE, Depledge M, Wallace RB, Melzer D (2008). "Association of Urinary Bisphenol A Concentration With Medical Disorders and Laboratory Abnormalities in Adults". JAMA 300 (300): 1303. PMID 18799442. doi:10.1001/jama.300.11.1303. 
  36. Newscientist.com Plastic bottle chemical linked to heart disease
  37. Mittelstaedt, Martin (2007-04-07). "'Inherently toxic' chemical faces its future". Globe & Mail. Archived from the original on 2007-09-30. Pristupljeno 2007-04-07. 
  38. This table is adapted from: EWG, 2007. "Many studies confirm BPA's low-dose toxicity across a diverse range of toxic effects," Environmental Working Group Report: A Survey of Bisphenol A in U.S. Canned Foods. Accessed November 4th, 2007 at http://www.ewg.org/node/20941. All studies included in this table where judged by the CEHRH panel to be at least of moderate usefulness for assessing the risk of BPA to human reproduction.
  39. Markey CM, Wadia PR, Rubin BS, Sonnenschein C, Soto AM (2005). "Long-term effects of fetal exposure to low doses of the xenoestrogen bisphenol-A in the female mouse genital tract". Biol. Reprod. 72 (6): 1344–51. PMID 15689538. doi:10.1095/biolreprod.104.036301. 
  40. Muñoz-de-Toro M, Markey CM, Wadia PR et al. (2005). "Perinatal exposure to bisphenol-A alters peripubertal mammary gland development in mice". Endocrinology 146 (9): 4138–47. PMID 15919749. doi:10.1210/en.2005-0340. 
  41. Nagel SC, vom Saal FS, Thayer KA, Dhar MG, Boechler M, Welshons WV (1997). "Relative binding affinity-serum modified access (RBA-SMA) assay predicts the relative in vivo bioactivity of the xenoestrogens bisphenol A and octylphenol". Environ. Health Perspect. 105 (1): 70–6. PMC 1469837. PMID 9074884. doi:10.2307/3433065. 
  42. Honma S, Suzuki A, Buchanan DL, Katsu Y, Watanabe H, Iguchi T (2002). "Low dose effect of in utero exposure to bisphenol A and diethylstilbestrol on female mouse reproduction". Reprod. Toxicol. 16 (2): 117–22. PMID 11955942. doi:10.1016/S0890-6238(02)00006-0. 
  43. Akingbemi BT, Sottas CM, Koulova AI, Klinefelter GR, Hardy MP (2004). "Inhibition of testicular steroidogenesis by the xenoestrogen bisphenol A is associated with reduced pituitary luteinizing hormone secretion and decreased steroidogenic enzyme gene expression in rat Leydig cells". Endocrinology 145 (2): 592–603. PMID 14605012. doi:10.1210/en.2003-1174. 
  44. Murray TJ, Maffini MV, Ucci AA, Sonnenschein C, Soto AM (2007). "Induction of mammary gland ductal hyperplasias and carcinoma in situ following fetal bisphenol A exposure". Reprod. Toxicol. 23 (3): 383–90. PMC 1987322. PMID 17123778. doi:10.1016/j.reprotox.2006.10.002. 
  45. Ho SM, Tang WY, Belmonte de Frausto J, Prins GS (2006). "Developmental exposure to estradiol and bisphenol A increases susceptibility to prostate carcinogenesis and epigenetically regulates phosphodiesterase type 4 variant 4". Cancer Res. 66 (11): 5624–32. PMC 2276876. PMID 16740699. doi:10.1158/0008-5472.CAN-06-0516. 
  46. Palanza PL, Howdeshell KL, Parmigiani S, vom Saal FS (2002). "Exposure to a low dose of bisphenol A during fetal life or in adulthood alters maternal behavior in mice". Environ. Health Perspect. 110 Suppl 3: 415–22. PMC 1241192. PMID 12060838. 
  47. Kubo K, Arai O, Omura M, Watanabe R, Ogata R, Aou S (2003). "Low dose effects of bisphenol A on sexual differentiation of the brain and behavior in rats". Neurosci. Res. 45 (3): 345–56. PMID 12631470. doi:10.1016/S0168-0102(02)00251-1. 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

Vanjske veze[uredi - уреди | uredi izvor]