Velerova sinteza

Izvor: Wikipedia
Wohler synthesis.gif

Velerova sinteza predstavlja pretvaranje amonijum cijanata u ureu. Ovu hemijsku reakciju je izveo Fridrih Veler 1828. u pokušaju da sintetizuje amonijum cijanat. Značajna je kao prekretnica u razvoju organske hemije. Iako Velerova reakcija obuhvata pretvaranje amonijum cijanata, ova so se pojavljuje samo kao nestabilni međuproizvod. Veler je u svom radu demonstrirao reakciju sa različitim reaktantima: kombinaciju izocijanatne kiseline i amonijaka, kombinaciju srebro-cijanata i amonijum-hlorida, kombinaciju olovo-cijanata i amonijaka i kombinaciju žive-cijanata i amonijum-cijanataa (koji predstavlja smješu izocijanatne kiseline i amonijaka u vodenom rastvoru).[1][2]

Reakcija može biti pokazana polazeći od rastvora kalijum-cijanata i amonijum-hlorida koji se pomiješaju i zagrijavaju a zatim hlade. Dodatni dokaz da je došlo do hemijske transformacije se dobije dodavanjem rastvora oksalne kiseline sa kojom se formira urea oksalat koji se izdvaja u vidu bijelog taloga.

Alternativno reakcija se može izvesti reakcijom olovo-cijanata i amonijaka. Reakcija koja se odvija je reakcija dvostruke zamjene pri čemu se formira amonijum-cijanat:

\mathrm{Pb(NCO)_2 + 2NH_3 + 2H_2O \rightarrow  Pb(OH)_2 + 2NH_4(NCO)}

Amonijum-cijanat se razlaže na amonijak i izocijanatnu kiselinu koji se zatim transformišu u ureu u reakciji nukleofilne adicije pri čemu dolazi do stvaranja tautomernog izomera:

\mathrm{NH_4(NCO) \rightarrow  NH_3 + HNCO \leftrightarrow (NH_2)_2CO}

Spajanje sa oksalnom kiselinom doprinosi u pomjeranju hemijske ravnoteže u smjeru stvaranje uree do potpunog završetka reakcije.

Velerova sinteza ima značajnu istorijsku važnost jer predstavlja prvu reakciju u kojoj je neko organsko jedinjenje dobijeno iz neorganskih reaktanata. Ovo otkriće je pridonijelo pobijanju doktrine vitalizma koja je vladala u tadašnjoj nauci po kojoj su organske supstance se razlikovale od neorganskih i posjedovale su životnu silu i mogle su biti sintetizovane samo u živim organizmima. Urea je otkrivena 1799. i do tada se mogla izolovati samo iz bioloških izvora kao što je urin.

Postoje i mišljenja da razvoj organske hemije nije počeo ovim otkrićem nego četiri godine ranije kada je izvršena sinteza oksalne kiseline, koju je takođe izvršio Fridrih Veler i takođe iz neorganskog prekursora cijanogena. Doktrina vitalizma nije napuštena odmah poslije Velerove sinteze. Njegovi savremenici Justus fon Libih i Luj Paster nisu nikada napustili teoriju vitalizma, i tek 1845. godine Adolf Vilhelm Herman Kolbe je ponovio sintezu u kojoj se organsko jedinjenje dobija iz neorganskog tako što je izvršio pretvaranje ugljenik-disulfida u sirćetnu kiselinu, i tek nakon toga teorija vitalizma počinje da značajnije gubi pristalice.

Reference[uredi - уреди]

  1. Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". Annalen der Physik und Chemie 88 (2): 253–256. DOI:10.1002/andp.18280880206. 
  2. Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen J. Chem. Educ. (1996). "Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?" 73: 883.