Oksalna kiselina

Izvor: Wikipedia
Oksalna kiselina
Structural formula of oxalic acid
Ball-and-stick model of oxalic acid
Space-filling model of oxalic acid
IUPAC ime
Drugi nazivi Oksalna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 144-62-7 YesY
PubChem[1][2] 971
ChemSpider[3] 946 YesY
UNII 9E7R5L6H31 YesY
EINECS broj 205-634-3
UN broj 3261
DrugBank DB03902
KEGG[4] C00209
MeSH Oxalic+acid
ChEBI 16995
ChEMBL[5] CHEMBL146755 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti RO2450000
ATCvet code QP53AG03
Bajlštajn 385686
Gmelin Referenca 2208
3DMet B00059
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H2O4
Molarna masa 90.03 g mol−1
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1.90 g cm-3
Tačka topljenja

189-191 °C, 462-464 K, 372-376 °F

Rastvorljivost u vodi 90 g dm-3 (na 20 °C)
pKa 1.25, 4.14[6]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) Eksterni MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Tačka paljenja 166 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja oksalil hlorid
dinatrijum oksalat
kalcijum oksalat
fenil oksalatni estar

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H2C2O4. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksilna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C2O42−), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H2C2O4·2H2O.

Priprema[uredi - уреди]

Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.[7] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.[8]

Laboratorijski metodi[uredi - уреди]

Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oxidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.[9]

Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.[10]

Struktura[uredi - уреди]

Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.[11] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  7. Process for the production of oxalic acid
  8. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  9. Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
  10. Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941), "Oxalic acid (anhydrous)", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0421 ; Coll. Vol. 1 
  11. Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

Spoljašnje veze[uredi - уреди]