Nukleofilna adicija

Izvor: Wikipedia
Primjer nukleofilne adicije koja se odigrava na karbonilnoj grupi ketona supstitucijom sa jedinjenjen koje sadrži hidroksidnu grupu. U ovom primjeru, formiran je nestabilni hemiketal.

Nukleofilna adicija u organskoj hemiji predstavlja reakciju adicije pri kojoj se u hemijskom jedinjenju π veza raskida tako što se formiraju dvije nove kovalentne veze adicijom nukleofila.

Reakcije adicije su ograničene na hemijska jedinjenja koja imaju višestruke veze:

Adicija na dvostruku vezu izmedju atoma ugljenika i heteroatoma[uredi - уреди]

Reakcija adicije nukleofila na dvostruku vezu atoma ugljenika i heteroatoma kao što je C=O ili CN trostruka veza su raznovrsne. Ove veze su polarne (jer postoji razlika u elektronegativnosti između dva atoma) pri čemu je parcijalno pozitivno naelektrisanje koncentrisano na strani atoma ugljenika. Ovo čini atom ugljenika primarnom metom za nukleofil:

Nucleophilic addition to a carbonyl

Ovaj tip reakcije se takođe naziva 1,2 nukleofilna adicija. Proizvod koji se dobije pri ovoj reakciji je racemat. Postoje brojni primjeri ovakvog tipa adicije. Kada se pri reakciji adicije dešava i eliminacija onda je tip reakcije nukleofilna acil supstitucija ili reakcija adicije i eliminacije.

Karbonili[uredi - уреди]

Ako postoji karbonil grupa kao elektrofil, nukleofil može biti:

Nitrili[uredi - уреди]

Ako postoji nitril kao elektrofil nukleofilna adicija se može desiti sa:

Adicija na dvostruku vezu između dva atoma ugljenika[uredi - уреди]

Glavni mehanizam adicije alkena je formiranje nukleofila X- koji formira kovalentnu vezu sa nezasićenim sistemom koji je siromašan elektronima -C=C- (prvi korak). Negativno naelektrisanje na X se prenosi na vezu ugljenik-ugljenik.

Nucleophilic addition to an alkene

U koraku 2 naelektrisani karbanjon se spaja sa (Y) koji je siromašan elektronima da bi se formirala druga kovalentna veza. Obični alkeni nisu skloni napadu nukleofila (jer imaju nepolarnu vezu). Stiren reaguje u toluenu sa natrijumom i stvara se 1,2-difenil propan pri čemu se kao intermedijer javlja karbanjon.

Reaction of styrene with sodium in toluene

Drugi uzuzetak od pravila je Varentrapova reakcija. Fulereni imaju neobičnu reaktivnost dvostruke veze i adicije kao što je Bingelova reakcija su češće.

Kada je X karbonilna grupa kao C=O ili COOR ili cijanidna grupa tip reakcije je reakcija konjugovane adicije. Supstituent X pomaže da se stabilizuje negativno naelektrisanje na atomu ugljenika putem svog induktivnog efekta.

Kada je Y-Z karbanjon reakcija je poznata kao Majklova reakcija.

Perfluorisani akleni (alkeni koji imaju sve atome vodonika zamijenjene fluorom) su podložni nukleofilnoj adiciji, na primjer fluoridnim jonom iz cezijum-fluorida ili srebro(I)-fluorida da bi se dobio perfluoro-alkilni anjon.