Laktol

Izvor: Wikipedia
Laktolna funkcionalna grupa (plavo) je prisutna u mnogim šećerima, poput ovde prikazane riboze.

U organskoj hemiji, laktol je ciklični ekvivalent hemiacetala ili hemiketala.[1][2] Jedinjenje se formira intramolekularnom nukleofilnom adicijom hidroksilne grupe na karbonilnu grupu aldehida ili ketona.[3]

Laktol se često nalazi u ravnotežnoj smeši sa odgovarajućim hidroksi aldehidom. Položaj ravnoteže može da bude na jednoj ili drugoj stani, u zavisnosti od veličine prstena i drugih konformacionih efekata.

Lactol equilibrium.png

Laktolna funkcionalna grupa je prevalentna u prirodi kao komponenta aldoznih šećera.

Hemijska reaktivnost[uredi - уреди]

Laktoli mogu da učestvuju u mnoštvu različitih hemijskih reakcija, među kojima su:[4]

Reference[uredi - уреди]

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover. 
  3. IUPAC Gold Book lactols
  4. Lundt, Inge (2001). "Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates". Glycoscience (1): 501–531.