Imid
U organskoj hemiji, imid je funkcionalna grupa koja se sastoji od dve karbonilne grupe vezane za azot. Ta jedinjenja su strukturno srodna sa kiselinskim anhidridima. Odnosi između estara i amida, i između imida i anhidrida su analogni. Grupe izvedene iz amina su manje reaktivne. U pogledu komercijalnih primena, imidi su najbolje poznati kao komponente polimera visoke jačine.[1][2][3][4]
Nomenklatura[uredi | uredi kod]
Termin "imid" označava derivate imida (NH), kao i njegove organske derivate (RN). Organska funkcionalna grupa sadrži dve acilne grupe vezane za NH ili NR.
Većina imida je izvedena iz dikarboksilnih kiselina i njihova imena odražavaju ime odgovarajuće kiseline. Primeri su sukcinimid koji je izveden iz ćilibarne kiseline i ftalimid izveden iz ftalinske kiseline. Za imide izvedene iz amina (vs. amonijaka), N-supstituent se označava prefiksom, e.g. N-etilsukcinimid je derivat ćilibarne kiseline i etilamina.
Karbodiimidi, koji imaju formulu RN=C=NR, nisu srodni sa imidima.
Ligand u koordinacionoj hemiji sa formulom NH je poznat kao imid.
Osobine[uredi | uredi kod]
Pošto su veoma polarni, imidi su rastvorni u polarnim rastvaračima. N-H centar imida izvedenih iz amonijaka je kiseo i može da učestvuje u vodoničnom vezivanju. Za razliku od strukturno srodnih anhidrida, oni su otporni na hidrolizu.
Rasprostranjenost i primena[uredi | uredi kod]
Mnogi polimeri visoke veličine, kao i električno provodni polimeri, sadrže imidne podjedinice, i.e. oni su poliimidi. Primer takvog polimera je kapton gde se ponavljajuće jedinice sastoje od dve imidne grupe izvedene iz aromatičnih tetrakarboksilnih kiselina.[5] Drugi primer poliimida je poliglutarimid koji tipično sadrži polimetilmetakrilat (PMMA) i amonijak ili primarni amin, i koji se formira aminolizom i ciklizacijom PMMA na visokoj temperaturi i pritisku, tipično u ekstruderu. Ta tehnika se naziva reaktivna ekstruzija. Komercijalni poliglutarimidni proizvodi bazirani na metilaminskim PMMA derivatima se nazivaju kamaks. Čvrstoća tih materijala odražava krutost imidne funkcionalne grupe.
Zainteresovanost u bioaktivnost imidnih jedinjenja je bila podstaknuta ranim otkrićem visoke bioaktivnosti cikloheksimida kao inhibitora proteinske biosinteze u pojedinim organizmima. Talidomid, poznat po neželjenim efektima, je jedan od rezultata tih istraživanja. Brojni fungicidi i herbicidi sadrže imidnu funkcionalnu grupu. Primeri su kaptan, koji je izašao iz upotrebe zbog njegovih karcinogenih svojstava, i procimidon.[6]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton "Polyimides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a21_253
- ↑ Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fungicides, Agricultural“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_085