Disulfidna veza

Izvor: Wikipedia

Disulfidna veza je kovalentna veza, obično nastaje spajanjem dve tiolne grupe.[1] Ovaj link se takođe naziva SS-veza ili disulfidni most. Ukupna povezanost je dakle R-S-S-R. Ova terminologija je u širokoj upotrebi u biohemiji. Nekad se ova veza nazivala persulfid, po analogiji sa kongenernim peroksidom (R-O-O-R), ali je ta terminologija nezastupljena.

Formalni opis formacije disulfidne veze putem oksidacije.

Osobine[uredi - уреди]

Disulfidna veza je jaka. Njena tipična energija disocijacije veze je 60 kcal/mol. Ona je oko 40% slabija od C-C i C-H veza, i stoga se disulfidna veza često naziva "slabim linkom" u mnogim molekulima. Osim toga, odražavajući polarizabilnost dvovalentnig sumpora, S-S veza je podložna cijepanju polarnim reagensima elektrofilima a posebno nukleofilima.[2]

RS-SR + Nu- → RS-Nu + RS-

Disulfidna veza je oko 2.05 Å dugačka, što je 0.5 Å duže od C-C veze. Rotacija oko S-S ose ima nisku barijeru. Disulfidi pokazuju izrazitu sklonost za diedralne uglove koji se približavaju uglu od 90 °. Kada je ugao blizo 0 ° ili 180 °, disulfid je znatno bolji oksidacioni agens.

Disulfidi sa dve iste R grupe su simetrični. Primeri takvih jedinjenja su difenil disulfid i dimetil disulfid. Asimetrični disulfidi imaju dve različite R grupe.[3]

Iako hidrogenacija disulfida obično nije praktična, konstanta ravnoteže ove reakcije može da služi kao mera standardnog redoks potencijala disulfida:

RSSR + H2 → 2 RSH

Ova vrednost je oko -250 mV (pH = 7). U poređenju s tim, standardni redukcini potencijal ferodoksina ja oko -430 mV.

Reference[uredi - уреди]

  1. Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. http://www.chem.upenn.edu/chem/research/faculty.php?browse=V. 
  2. Cremlyn, R. J. W. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. New York: Wiley. ISBN 0-471-95512-4. 
  3. Sevier, C. S. and Kaiser, C. A. (2002). "Formation and transfer of disulphide bonds in living cells". Nature Reviews Molecular and Cellular Biology 3 (11): 836–847. doi:10.1038/nrm954. PMID 12415301. 

Literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]