Benzoin
| Benzoin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 2-hidroksi-2-fenilacetofenon, 2-hidroksi-1,2-difeniletanon, desil alkohol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 119-53-9 
| ||
| PubChem[1][2] | 8400 | ||
| ChemSpider[3] | 8093
| ||
| UNII | L7J6A1NE81
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 17682 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL190677
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C14H12O2 | ||
| Molarna masa | 212.24 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | kristali nečisto bele boje | ||
| Gustina | 1.31 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
132-137 °C | ||
| Tačka ključanja |
344 °C | ||
| Rastvorljivost u vodi | slabo rastvoran | ||
| Rastvorljivost u Hloru | rastvoran | ||
| Opasnost | |||
| NFPA 704 |
 1
2
0
| ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Benzoin je organsko jedinjenje sa formulom PhCH(OH)C(O)Ph. To je hidroksi keton vezan za dve fenilne grupe. On se javlja u obliku krustala nečiste bele boje, sa slabim kamforu sličnim mirisom. Benzoin se sintetiše iz benzaldehida benzoinskom kondenzacijom. On je hiralan i postoji kao par enantiomera: (R)-benzoin i (S)-benzoin.
Benzoin nije sastojak benzoinske smole dobijene od benzoinskog drveta (Stiraksa) ili tinkture od benzoina. Glavna komponenta tih prirodnih proizvoda je benzojeva kiselina.
Istorija[uredi | uredi kod]
Justus von Libig i Fridrih Voehler su prvi izolovali benzoin 1832 tokom njihovih istraživanja ulja gorkog badema, koje je benzaldehid sa tragovima vodonik cijanida.[6] Nikolaj Zinin je poboljšao katalitičku sintezu putem benzoinske kondenzacije.[7][8]
Upotreba[uredi | uredi kod]
Benzoin se prvenstveno koristi kao prekurzor benzila, koji je fotoinicijator.[9] Konverzija se odvija putem organske oksidacije bakrom(II), azotnom kiselinom, ili oksonom.[10] U jednoj studiji, ova reakcija je izvedena sa atmosferskim kiseonikom i baznom aluminom u dihlorometanu.[11]
Literatura[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3): 249–282. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie 31 (3): 329–332. DOI:10.1002/jlac.18390310312.
- ↑ N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie 34 (2): 186–192. DOI:10.1002/jlac.18400340205.
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077
- ↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941), „Benzil”, Organic Syntheses; Coll. Vol. 1: 87
- ↑ Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc 06-1798JP: 102–106.
Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]
- Benzoinska sinteza, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921)
