Dibenzotiofen
| Dibenzotiofen | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Difenilen sulfid, DBT | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 132-65-0 
| ||
| ChemSpider[1] | 2915
| ||
| UNII | Z3D4AJ1R48
| ||
| KEGG[2] | |||
| ChEBI | 23681 | ||
| ChEMBL[3] | CHEMBL219828
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | HQ3490550 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C12H8S | ||
| Molarna masa | 184.26 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Bezbojni kristali | ||
| Gustina | 1.252 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
97-100 °C | ||
| Tačka ključanja |
332-333 °C | ||
| Rastvorljivost u vodi | nerastforan | ||
| Rastvorljivost u drugi solventi | benzen i srodni | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | zapaljiv | ||
| R-oznake | 22 | ||
| S-oznake | 36 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | Tiofen antracen benzotiofen | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Dibenzotiofen je organosumporno jedinjenje koje sadrži dva benzenska prstena kondenzovana sa centralnim tiofenskim prstenom. On je bezbojna čvrsta materija koja je hemijski u nekoj meri slična antracenu.[4][5] Ovo triciklično heterociklično jedinjenje, i posebno njegovi alkil supstituisani derivati, su zastupljeni u znatnoj meri u težim frakcijama petroleuma.[6]
Sinteza i reakcije[uredi | uredi kod]
Dibenzotiofen se priprema reakcijom bifenila sa sumpor dihloridom u prisustvu aluminijum trihlorida.[7]
Redukcija litijumom rezultuje u raskidanju jedne C-S veze. Dolazi do S-oksidacije i nastaje sulfon, koji je labilniji od dibenzotiofena. Sa butil litijumom, ovo heterociklično jedinjenje podleže litinaciji na pozicijama 4 i 6.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. DOI:10.1016/j.cattod.2004.07.048
- ↑ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. DOI:10.1002/jhet.5570150407
