Antracen
| Anthracen[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 120-12-7 
| ||
| PubChem[2][3] | 8418 | ||
| ChemSpider[4] | 8111
| ||
| UNII | EH46A1TLD7
| ||
| DrugBank | DB07372 | ||
| KEGG[5] | |||
| ChEBI | 35298 | ||
| ChEMBL[6] | CHEMBL333179
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C14H10 | ||
| Molarna masa | 178.23 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojan | ||
| Gustina | 1.25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija 0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost | ||
| Tačka topljenja |
218 °C, 491 K, 424 °F | ||
| Tačka ključanja |
340 °C, 613 K, 644 °F | ||
| Rastvorljivost u drugi rastvarači | voda: nerastvoran metanol: 0.908 g/l heksan: 1.64 g/l | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | Opasan po okruženje | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.[7] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.
Proizvodnja[uredi | uredi kod]
Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.
Reakcije[uredi | uredi kod]
Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:
Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.
Literatura[uredi | uredi kod]
- ↑ „NIST Chemistry WebBook Anthracene”.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
