Ciklopropen

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Ciklopropen
Skeletal formula of cyclopropene
Skeletal formula of cyclopropene with implicit hydrogens shown
Ball and stick model of cyclopropene
Naziv po klasifikaciji Ciklopropen[1]
Identifikacija
CAS registarski broj 2781-85-3 YesY
PubChem[2][3] 123173
ChemSpider[4] 109788 YesY
MeSH cyclopropene
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H4
Molarna masa 40.06 g mol−1
Tačka ključanja

-36 °C, 237 K, -33 °F

Termohemija
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-2032--2026 kJ mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 51.9-53.9 J K-1 mol-1

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Ciklopropen je organsko jedinjenje sa formulom C3H4. On je najjednostavniji cikloalken. I ima trougaonu strukturu. Njegov prsten je veoma napregnut, iz kog razloga se ciklopropen teško priprema.[5] Poput ciklopropana, ugljenični prsten ciklopropena je planaran. Umanjena dužina |dvostruke veze u poređenju sa jednostrukom vezom uzrokuje umanjenje ugla nasuprot dvostruke veze do 51°[6]. Kao kod ciklopropana, ugljenik–ugljenik veze prstena imaju povećan p karakter: alkenski ugljenici koriste sp2.68 hibridizaciju za prsten.[7]

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. "cyclopropene - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005.. Identification and Related Records. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=123173&loc=ec_rcs. pristupljeno 9. 10. 2011.. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  5. Carter, F. L.; Frampton, V. L. (1964). "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds". Chemical Reviews 64: 497–525. doi:10.1021/cr60231a001. 
  6. Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). "Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions". J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. doi:10.1021/ja00244a004. 
  7. Allen, F. H. (1982). "The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives". Tetrahedron 38 (5): 645–655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]