1,4-Cikloheksadien

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
1,4-Cikloheksadien
Skeletal formula with all implicit hydrogen shown, skeletal formula; stereo, skeletal formula with all explicit hydrogens added, all of 1,4-cyclohexadiene
Naziv po klasifikaciji Cikloheksa-1,4-dien[1]
Drugi nazivi 1,4-Dihidrobenzen
Identifikacija
Abrevijacija 1,4-CHDN
CAS registarski broj 628-41-1 YesY
PubChem[2][3] 12343
ChemSpider[4] 11838 YesY
EINECS broj 211-043-1
UN broj 3295
MeSH 1,4-cyclohexadiene
ChEBI 37611
Bajlštajn 1900733
Gmelin Referenca 1656
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H8
Molarna masa 80.13 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 847 mg cm-3
Tačka topljenja

-50 °C, 223 K, -58 °F

Tačka ključanja

82 °C, 355 K, 179 °F

Indeks prelamanja (nD) 1,472
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 63.0-69.2 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3573.5--3567.5 kJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 189.37 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 142.2 J K-1 mol-1
Opasnost
EU-klasifikacija Flammable F Toxic T
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R-oznake R45 R46 R11 Šablon:R48/20/21/22
S-oznake S53 S45
Tačka paljenja -7 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1,4-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost.

1,4-Cikloheksadien i srodna jedinjenja se mogu pripremiti iz benzena koristeći litijum ili natrijum u tečnom amonijaku.[5][6] Ovaj proces je poznat kao Birčova redukcija. Međutim, 1,4-cikloheksadien se lako oksiduje do benzena. Pokretačka sila te transformacije je formiranje aromatičnog prstena. Konverzija do aromatičnog sistema se može izvesti u laboratoriji koristeći alkene poput stirena, zajedno sa agensima transfera vodonika kao što je metal paladijum na ugljenoj podlozi.

γ-Terpinen je derivat 1,4-cikloheksadiena koji se javlja u prirodi, u esencijalnim uljima korijandra, limuna, i kima.

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. "1,4-cyclohexadiene - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005.. Identification and Related Records. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12343&loc=ec_rcs. pristupljeno 12. 10. 2011.. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  5. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  6. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]