Laktol
U organskoj hemiji, laktol je ciklični ekvivalent hemiacetala ili hemiketala.[1][2] Jedinjenje se formira intramolekularnom nukleofilnom adicijom hidroksilne grupe na karbonilnu grupu aldehida ili ketona.[3]
Laktol se često nalazi u ravnotežnoj smeši sa odgovarajućim hidroksi aldehidom. Položaj ravnoteže može da bude na jednoj ili drugoj stani, u zavisnosti od veličine prstena i drugih konformacionih efekata.
Laktolna funkcionalna grupa je prevalentna u prirodi kao komponenta aldoznih šećera.
Laktoli mogu da učestvuju u mnoštvu različitih hemijskih reakcija, među kojima su:[4]
- Oksidacija, čime se formiraju laktoni
- Reakcija sa alkoholima, da se formiraju acetali
- Reakcija šećera sa alkoholima ili drugim nukleofilima dovodi do formiranja glikozida
- Redukcija (deoksigenacija), čime se formiraju ciklični etri
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- ↑ IUPAC Gold Book lactols
- ↑ Lundt, Inge (2001). „Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates”. Glycoscience (1): 501–531.