Sulfoksid

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Sulfinilna grupa

Sulfoksid je hemijsko jedinjenje koje sadrži sulfinilnu funkcionalnu grupu vezanu za dva atoma ugljenika.[1][2][3] Primer prirodnog sulfoksida je aliin.

Priroda veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Sulfoksidi imaju strukturnu formulu R–S(=O)–R', gde su R i R' organske grupe. Veza između atoma sumpora i kiseonika se razlikuje od konvencionalne dvostruke veze između ugljenika i kiseonika, na primer u ketonima. S–O interakcija ima elektrostatički aspekat, posledica koga je znatan dipolni karakter, sa negativnim naelektrisanjem na kiseonikom. Vezivanje je slično tercijarim fosfinskim oksidima, R3P=O.

Sulfoksidna grupa

Slobodni par elektrona daje sumporu tetraedarsku molekulsku geometriju, poput sp³ ugljenika. Kad su dva organska ostatka različita, sumpor je hiralni center, na primer, metilfenilsulfoksid.

Sulfoxide-tetrahedral.png

Energija potrebna za invertovanje stereocentara je dovoljno visoka da su sulfoksidi optički stabilni. Drugim rečima, brzina racemizacije je spora na sobnoj temperaturi. Hiralni sulfoksidi nalaze primenu u pojedinim lekovima kao što su ezomeprazol i armodafinil. Oni se isto tako koriste hiralni pomoćnici.[4] Mnogi hiralni sulfoksidi se pripremaju asimetričnom katalitičkom oksidacijom ahiralnih sulfida sa prelaznim metalom i hiralnim ligandom.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  2. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.1. 
  3. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. http://pubs.acs.org/cen/education/83/8341education1.html. 
  4. Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]