Izobuterna kiselina

Izobuterna kiselina
	2-Metilpropanoinska kiselina
Drugi nazivi	Izobutirna kiselina; 2-Metilpropionska kiselina; Valerijanska kiselina; Izobutanoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	79-31-2
ChemSpider	6341
UNII	8LL210O1U0
DrugBank	DB02531
KEGG	C02632
ChEBI	16135
ChEMBL	CHEMBL108778
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(O)C(C)C
InChI
	InChI=1S/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6) ; Kod: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6); Kod: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYAB
Svojstva
Molekulska formula	C4H8O2
Molarna masa	88,11 g/mol
Gustina	0,9697 g/cm3 na 0 °C
Tačka topljenja	-47 °C, 226 K, -53 °F
Tačka ključanja	155 °C, 428 K, 311 °F
pKa	4,86
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom (C H₃)₂-CH-COOH. Ona je prisutna u slobodnom stanju u rogaču (Ceratonia siliqua) i u korenu Arnica dulcis, i kao etil estar u krotonskom ulju.

Izobutirna kiselina je izomer n-buterne kiseline. One imaju istu hemijsku formulu C₄H₈ O₂ ali različitu strukturu.

Produkcija

Izobutirna kiselina se može veštački pripremiti hidrolizom izobutironitrila sa alkalijama, oksidacijom izobutanola kalijum dihromatom i sumpornom kiselinom,^[6] ili dejstvom natrijum amalgama na metakrilnu kiselinu. On je tečnost donekle neprijatnog mirisa, koja ključa na 155 °C. Njena specifična težina je 0.9697 (0 °C). Pri zagrevanju sa hromnom kiselinom na 140 °C, ona daje ugljen dioksid i aceton. Alkalni kalijum permanganat je oksiduje do α-hidroksiizobuterne kiseline, (CH₃)₂-C(OH)-COOH. Njene soli su rastvornije u vodi od soli buterne kiseline.

Biološka produkcija

Izobuterna kiselina se takođe može industrijski proizvesti koristeći modifikovane bakterije i šećerni supstrat.^[7]

Izobuterna kiselina je zadržano trivijalno ime u IUPAC pravilima.^[8]

Reference

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th izd.). Merck Publishing. 1989. str. 5039. ISBN 0-911910-28-X.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
↑ I. Pierre and E. Puchot (1873). „New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale”. Ann. de chim. et de phys. 28: 366.
↑ „Biological pathways to produce methacrylate”. Arhivirano iz originala na datum 2012-05-02. Pristupljeno 2014-04-11.
↑ IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: "Recommendation R-R-9.1.".

Vanjske veze

Portal Hemija

[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th izd.). Merck Publishing. 1989. str. 5039. ISBN 0-911910-28-X.

[2] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[3] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[5] Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.

[6] I. Pierre and E. Puchot (1873). „New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale”. Ann. de chim. et de phys. 28: 366.

[7] „Biological pathways to produce methacrylate”. Arhivirano iz originala na datum 2012-05-02. Pristupljeno 2014-04-11.

[IUPAC2993-8] IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: "Recommendation R-R-9.1.".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]