Izobuterna kiselina

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Izobuterna kiselina[1]
Isobutyric acid Formula V.1.svg
Isobutyric-acid-3D-balls-2.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Izobutirna kiselina
2-Metilpropionska kiselina
Valerijanska kiselina
Izobutanoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 79-31-2 YesY
ChemSpider[2] 6341 YesY
UNII 8LL210O1U0 YesY
DrugBank DB02531
KEGG[3] C02632
ChEBI 16135
ChEMBL[4] CHEMBL108778 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H8O2
Molarna masa 88,11 g/mol
Gustina 0,9697 g/cm3 na 0 °C
Tačka topljenja

-47 °C, 226 K, -53 °F

Tačka ključanja

155 °C, 428 K, 311 °F

pKa 4,86[5]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom (CH3)2-CH-COOH. Ona je prisutna u slobodnom stanju u rogaču (Ceratonia siliqua) i u korenu Arnica dulcis, i kao etil estar u krotonskom ulju.

Izobutirna kiselina je izomer n-buterne kiseline. One imaju istu hemijsku formulu C4H8 O2 ali različitu strukturu.

Produkcija[uredi - уреди | uredi izvor]

Izobutirna kiselina se može veštački pripremiti hidrolizom izobutironitrila sa alkalijama, oksidacijom izobutanola kalijum dihromatom i sumpornom kiselinom,[6] ili dejstvom natrijum amalgama na metakrilnu kiselinu. On je tečnost donekle neprijatnog mirisa, koja ključa na 155 °C. Njena specifična težina je 0.9697 (0 °C). Pri zagrevanju sa hromnom kiselinom na 140 °C, ona daje ugljen dioksid i aceton. Alkalni kalijum permanganat je oksiduje do α-hidroksiizobuterne kiseline, (CH3)2-C(OH)-COOH. Njene soli su rastvornije u vodi od soli buterne kiseline.

Biološka produkcija[uredi - уреди | uredi izvor]

Izobuterna kiselina se takođe može industrijski proizvesti koristeći modifikovane bakterije i šećerni supstrat.[7]

Izobuterna kiselina je zadržano trivijalno ime u IUPAC pravilima.[8]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th izd.). Merck Publishing. 1989. str. 5039. ISBN 0-911910-28-X. http://www.merckbooks.com/mindex/online.html. 
  2. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  3. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  5. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  6. I. Pierre and E. Puchot (1873). "New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale". Ann. de chim. et de phys. 28: 366. 
  7. "Biological pathways to produce methacrylate". http://www.license.umn.edu/Products/Biological-Pathways-Produce-Isobutyric-Acid-Using-Renewable-Resources__20110077.aspx. 
  8. IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: "Recommendation R-R-9.1.".

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]