Dimetilacetamid

Dimetilacetamid
	N,N-Dimetilacetamid
Identifikacija
Abrevijacija	DMAc
CAS registarski broj	127-19-5
PubChem	31374
ChemSpider	29107
UNII	JCV5VDB3HY
EINECS broj	204-826-4
MeSH	dimethylacetamide
ChEMBL	CHEMBL11873
RTECS registarski broj toksičnosti	AB7700000
Bajlštajn	1737614
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	C[n](C):c(C):[o] CN(C)C(C)=O
InChI
	InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 ; Kod: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C4H9NO
Molarna masa	87.12 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbona tečnost
Miris	Amoniacal
Gustina	937 mg mL−1
Tačka topljenja	-20 °C, 253 K, -4 °F
Tačka ključanja	165 °C, 438.2 K, 329 °F
Rastvorljivost u vodi	Meša se
log P	−0,253
Napon pare	300 Pa
λmax	270 nm
Apsorbancija	1,00
Indeks prelamanja (nD)	1,4375
Viskoznost	1,956 mPa s
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−300,1 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,5835–−2.5805 MJ mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	178,2 J K−1 mol−1
Opasnost
EU-klasifikacija	T
EU-indeks	616-011-00-4
NFPA 704	2 2 0
R-oznake	R61, R20/21
S-oznake	S45
Tačka paljenja	63 °C
Tačka spontanog paljenja	490 °C
Eksplozivni limiti	1,8–11,5%
LD50	2,24 g kg−1 (dermalno, zec); 4,3 g kg−1 (oralno, pacov);
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	dimetilformamid; acetamid; metilpirolidon;
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Dimetilacetamid (DMA) je organsko jedinjenje sa formulom CH₃C(O)N(CH₃)₂. Ovo bezbojno jedinjenje se meša sa vodom. Ono ima visoku tačku ključanja. Koristi se kao polarni rastvarač u organskoj sintezi. DMA se meša sa većinom drugih rastvarača, mada je slabo rastvoran u alifatičnim ugljovodonicima.

Sinteza, reakcije, primena

DMA se priprema reakcijom dimetilamina sa anhidridom sirćetne kiseline i estrima sirćetne kiseline. Dehidracija soli dimetilamina i sirćetne kiseline je alternativni sintetički put:^[7]

CH₃CO₂^-N(CH₃)₂H₂ → H₂O + CH₃CON(CH₃)₂

Hemijske reakcije dimetilacetamida su tipične za N,N-disupstituisane amide. On se hidroluje u prisustvu kiselina:

CH₃CON(CH₃)₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + (CH₃)₂NH₂⁺Cl^-

On je otporan na baze. Iz tog razloga je DMA koristan rastvarač za reakcije u kojima učestvuju jake baze poput natrijum hidroksida.^[8]

Reference

↑ „dimethylacetamide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. Pristupljeno 19. 4. 2012.
↑ Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. DOI:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
↑ Zen, S.; Kaji, E. (1977), „Dimethyl nitrosuccinate”, Organic Syntheses 57: 60 ; Coll. Vol. 6: 503

Vanjske veze

Portal Hemija

[1] „dimethylacetamide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. Pristupljeno 19. 4. 2012.

[2] Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. DOI:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[4] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[6] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Ullmann-7] Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2.

[8] Zen, S.; Kaji, E. (1977), „Dimethyl nitrosuccinate”, Organic Syntheses 57: 60 ; Coll. Vol. 6: 503

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]