Aceton
Aceton[1] | |||
---|---|---|---|
Propanone | |||
Naziv po klasifikaciji | Propan-2-on | ||
Drugi nazivi | Dimetilformaldehid Dimetil keton | ||
Identifikacija | |||
Abrevijacija | DMK | ||
CAS registarski broj | 67-64-1 , 7217-25-6 (1,3-13C2) | ||
PubChem[2][3] | 180 , 451253 (1-11C) , 451245 (2-11C) , 11007810 (2-13C), 11126172 (2-14C) , 13001281 (1,3-13C2) | ||
ChemSpider[4] | 175 , 9301292 (2-14C) | ||
UNII | 1364PS73AF | ||
EINECS broj | |||
UN broj | 1090 | ||
KEGG[5] | |||
MeSH | |||
ChEBI | 15347 | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | AL31500000 | ||
Bajlštajn | 635680 | ||
Gmelin Referenca | 1466 | ||
3DMet | B00058 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C3H6O | ||
Molarna masa | 58.08 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju) | ||
Gustina | 0,7925 g/cm3 | ||
Tačka topljenja |
−94.9 °C, 178 K, -139 °F | ||
Tačka ključanja |
56.53 °C, 330 K, 134 °F | ||
Rastvorljivost u vodi | rastvoran je | ||
pKa | 24,2 | ||
Indeks prelamanja (nD) | 1,35900 (20 °C) | ||
Viskoznost | 0,3075 cP | ||
Struktura | |||
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | trigonalna planarna kod C=O | ||
Dipolni moment | 2,91 D | ||
Opasnost | |||
EU-klasifikacija | F Xi | ||
NFPA 704 | |||
R-oznake | R11, R36, R66, R67 | ||
S-oznake | S2, S9, S16, S26 | ||
Tačka paljenja | −17 °C | ||
Tačka spontanog paljenja | 465 °C | ||
Eksplozivni limiti | 4.0–57.0 | ||
LD50 | >2000 mg/kg, oralno (pacov) | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna rastvarači | voda Etanol Izopropanol Toluol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[6]
Osobine[uredi | uredi kod]
Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56 °C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19 °C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540 °C.
Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.
Upotreba[uredi | uredi kod]
Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[7] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.
Industrijska proizvodnja[uredi | uredi kod]
Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultirajući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:
- C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.
Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 58.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.