2-furanon
| 2-furanon | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | furan-2-on, γ-krotonolakton, β-anđelika lakton, butenolid | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 497-23-4 
| ||
| PubChem[1][2] | 10341 | ||
| ChemSpider[3] | 9917
| ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 38118 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL166223
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H4O2 | ||
| Molarna masa | 84.07336 | ||
| Gustina | 1,185 g/cm3, tečnost | ||
| Tačka topljenja |
4-5 °C, 277-278 K, 39-41 °F (Source[6]) | ||
| Tačka ključanja |
86-87 °C, 359-360 K, 187-189 °F (12 mm Hg, Source[6]) | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
2-Furanon je heterociklično organsko jedinjenje. On se klasifikuje kao lakton. Ova bezbojna tečnost se kolokvijalno naziva "butenolid". Kao klasa jedinjenja, supstituisani derivati se nazivaju butenolidi. Oni se zapravo ne pripremaju iz 2-furanona.
Sinteza i reakcije[uredi | uredi kod]
2-Furanon se priprema oksidacijom furfurala:[7]
On postoji u ravnoteži sa tautomerom 2-hidroksifuranom, koji služi kao intermedijar u interkonverziji između β- i α-furanona. β forma je stabilnija. Interkonverzija je katalizovana bazom.
2-Furanoni se mogu konvertovati u furane putem dvostepnog procesa, redukcijom kojoj sledi dehidracija.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 6,0 6,1 Sigma-Aldrich Chemicals Product detail
- ↑ Näsman, Jan H. (1993), „3-Methyl-2(5H)-furanone”, Organic Syntheses; Coll. Vol. 1: 396