Glukuronska kiselina

Izvor: Wikipedia
Glukuronska kiselina
Beta D-Glucuronic acid.svg
Beta-D-glucuronic-acid-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi β-D-glukopiranuronska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 6556-12-3 YesY
PubChem[1][2] 441478
ChemSpider[3] 392615 YesY
UNII 8A5D83Q4RW YesY
DrugBank DB03156
KEGG[4] C00191
MeSH Glucuronic+acid
ChEBI 42717
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H10O7
Molarna masa 194.14 g mol−1
Tačka topljenja

159-161 °C[5]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glukuronska kiselina (od grčki: γλυκερός - „slatko“) je karboksilna kiselina sa hemijskom formulom C6H10O7. Njena struktura je slična glukozi. Međutim, na šestom atomu ugljenika glukoronske kiseline se nalazi funkcionalna grupa COOH koja joj daje osobine karboksilne kiseline.

Soli glukuronske kiseline se nazivaju glukuronati, a anjon C6H9O7 je glukuronatni jon.

Glukuronsku kiselinu treba razlikovati od glukonske kiseline jer je glukonska kiselina linearna a nastala je oksidacijom na različitom atomu ugljenika glukoze. Neka istraživanja su pokazala da glukuronska kiselina pokazuje blago alkoholne efekte pri često i obilatom pijenju čaja. Može se naći u fermentisanom piću poznatom pod imenom kombuha (kombucha).

Funkcije[uredi - уреди]

Glukuronska kiselina je veoma rastvorljiva u vodi. U organizmima ljudi i životinja obično je povezana sa ksenobiotičkim metabolizmom supstanci poput lekova, zagađivača, bilirubina, androgena, estrogena, mineralni kortikoida, glukokortikoida, derivata masnih kiselina, retinoida i žučnih kiselina. Ove veze uključuju O-glikozidne veze, a proces je poznat kao glukuronizacija.[6] Ona se obično odvija u jetri, iako neki enzimi koji su odgovorni za njenu katalizaciju, poput UDP-glukuroniltransferaze, su pronađeni u svim značajnijim organima: srcu, bubrezima i gušterači.[7] UDP-glukuronska kiselina (glukuronska kiselina vezana preko glikozinih veza na uridin difosfat) je intermedijarni proizvod ovog procesa a formira se u jetri.

Supstance koje nastaju putem glukuronacije nazivaju se glukuronidi (ili glukuronozidi). Ljudski organizam putem ovog procesa sačinjava različite supstance koje su više rastvorljive u vodi, te na taj način olakšava njihovu eliminaciju putem urina.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
  6. King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61
  7. Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75

Literatura[uredi - уреди]

  • Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, pp. 838–47 abstract
  • Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, pp. 1361–8
  • Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, pp. 1502–6
  • Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, pp. 1196–203 Članak na ucsf.edu
  • Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
  • Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
  • Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human

}{refend}}

Spoljašnje veze[uredi - уреди]