Fozgen

Izvor: Wikipedia
Fozgen[1]
Phosgene-dimensions-2D.svg
Phosgene-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi CG; ugljen dihlorid oksid; ugljen oksihlorid; karbonil dihlorid; hloroformil hlorid; dihloroformaldehid; dihlorometanon
Identifikacija
CAS registarski broj 75-44-5 YesY
PubChem[2][3] 6371
EINECS broj 200-870-3
UN broj 1076
RTECS registarski broj toksičnosti SY5600000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula CCl2O
Molarna masa 98.92 g mol-1[4]
Agregatno stanje bezbojan gas
Gustina 4.248 g/cm3 (15 °C)
1.432 g/cm3 (0 °C)
Tačka topljenja

−118 °C, 155 K, -180 °F

Tačka ključanja

8.3 °C, 281 K, 47 °F

Rastvorljivost u vodi hidroliza
Rastvorljivost u benzenu, toluenu, sirćetnoj kiselini
razlaže se u alkoholu i kiselinama
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) planaran, trigonalan
Dipolni moment 1.17 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) ICSC 0007
EU-klasifikacija Veoma toksičan (T+)
EU-indeks 006-002-00-8
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
1
 
R-oznake R26 R34
S-oznake (S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
Tačka paljenja nezapaljiv
Srodna jedinjenja
Сродна једињења tiofosgen
formaldehid
ugljena kiselina
ureja
ugljen monoksid
hloroformska kiselina

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fozgen (COCl2) je bezbojan gas koji se na temperaturi nižoj od 8.2° C kondenzuje u bezbojnu, uljastu, vrlo isparljivu tečnost. Ovaj bezbojni gas je po zlu poznat zbog njegove upotrebe kao hemijsko oružje tokom Prvog svetskog rata. U niskim koncentracijama, njegov miris podseća na sveže pokošeno seno ili travu. Neki vojnici tokom Prvog svetskog rata su tvrdili da je donekle mirisao poput majskog cvetanja. On je takođe važan industrijski reagens i gradivni blok u sintezi farmaceutskih i drugih organskih jedinjenja. Pored industrijske primene, male količine se prirodno javljaju usled razlaganja i sagorevanja organo-hlornih jedinjenja.[5] Uprkos tome što mu ime sadrži prefiks „fos-“, ne sadrži fosfor.

Struktura i osnovne osobine[uredi - уреди]

Fozgen je planarni molekul. Dužina C=O veze je 1,18 Å, C---Cl dužina je 1,74 Å i Cl---C---Cl ugao je 111,8°.[6] Ovo je jedano od najjednostavnijih kiselih hlorida, formalno izvedenih iz ugljene kiseline.

Tehnički proizvod je bledožute ili crvenkastožute boje mirisa na trulo seno. Pare su mu 3,48 puta teže od vazduha. Dobro se rastvara u organskim rastvaračima dok se u vodi razlaže na ugljen-dioksid i hlorovodonik.

Dobijanje[uredi - уреди]

Industrijski, fozgen se proizvodi putem provođenja prečišćenih gasova ugljen-monoksida i hlora kroz porozni aktivirani ugljenik, koji služi kao katalizator:[5]

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)

Ova reakcija je egzotermna, tako da se mora hladiti. Tipično, ova reakcija se izvodi na temperaturi od 50 do 150 °C. Iznad 200 °C, fozgen se razlaže u ugljen-monoksid i hlor, Keq (300K) = 0,05. Oko 5000 tona je proizvedeno 1989. godine.

Toksičnost[uredi - уреди]

Fozgen spada u najtoksičnije gasove koji se sreću u industriji. Toksični efekti se ispoljavaju već pri koncentracijama od 3 do 5 ppm, izraženi su pri koncentraciji od 25 ppm, a koncentracije od 50 do 80 ppm dovode do smrti.

Reference[uredi - уреди]

  1. Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1. http://www.merckbooks.com/mindex/online.html. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. http://www.hbcpnetbase.com. 
  5. 5.0 5.1 Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). "Phosgene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411. .
  6. Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). "Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rz Structure and Isotope Effect". Journal of Molecular Spectroscopy 83: 105–117. doi:10.1016/0022-2852(80)90314-8. 

Literatura[uredi - уреди]

  • Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). "Phosgene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]