Vardenafil
| |||
| Klinički podaci | |||
|---|---|---|---|
| AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 224785-90-4 | ||
| ATC kod | G04BE09 | ||
| PubChem[1][2] | 110634 | ||
| DrugBank | DB00862 | ||
| ChemSpider[3] | 99300 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL1520 
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C23H32N6O4S | ||
| Mol. masa | 488,603 | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Fizički podaci | |||
| Tačka topljenja | 192 °C (378 °F) | ||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Poluvreme eliminacije | 4-5 h | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | |||
| Način primene | Oralno | ||
Vardenafil (INN) je inhibitor PDE5 koji se koristi za lečenje impotencije (erektilne disfunkcije)[5][6] i koji se prodaje pod trgovinskim nazivom Levitra (Bayer AG, GSK, i SP).
Vardenafil je organsko jedinjenje, koje sadrži 23 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 488,603 Da.
Istorija[uredi | uredi kod]
Vardenafil su zajednički plasirale na tržište kompanije Bayer Pharmaceuticals, GSK, i SP pod trgovinskim nazivom Levitra. Od 2005. godine prava na zajedničko promovisanje kompanije GSK za proizvod Levitra vraćena su kompaniji Bayer na mnogim tržištima izvan SAD. U Italiji, Bayer prodaje vardenafil pod nazivom Levitra, dok GSK ovaj lek prodaje pod nazivom Vivanza te bi, zbog trgovinskih pravila Evropske unije, paralelni uvozi mogli da rezultiraju prodajom leka Vivanza zajedno sa lekom Levitra u EU.
Klinička upotreba[uredi | uredi kod]
Indikacije i kontraindikacije vardenafila iste su kao kod drugih inhibitora PDE5; po svojoj funkciji on je vrlo srodan sildenafil citratu (Viagra) i tadalafilu (Cialis). Strukturno, razlika između molekula vardenafila i sildenafil citrata ogleda se u poziciji atoma azota i promeni metil grupe sildenafilovog piperazin prstena u etil grupu. Tadalafil se strukturno razlikuje i od sildenafila i od vardenafila. Relativno kratko efektivno vreme vardenafila može se porediti sa efektivnim vremenom sildenafila, mada je nešto duže. Osim indikacija za erektilni poremećaj, vardenafil može da bude efikasan i u lečenju prerane ejakulacije, gde može značajno da produži vreme od vaginalne penetracije do ejakulacije.[7]
Neželjene reakcije na lek[uredi | uredi kod]
Uobičajene neželjene reakcije (nuspojave) iste su kao kod drugih inhibitora PDE5. Česte nuspojave specifične za vardenafil su glavobolja i crvenilo; ređe nuspojave su: mučnina, bol u leđima, osetljivost na svetlo, poremećaj vida, bol u očima, otok lica, nizak pritisak, palpitacije, tahikardija, bol u mišićima, osip, svrab i prijapizam.
Ozbiljna, ali retka nuspojava kod vardenafila jeste srčani udar. U retkim slučajevima, takođe, upotreba vardenafila može da izazove prijapizam, vrlo bolno alarmantno stanje koje može da dovede do impotencije ako se ne leči.[8]
Dana 18. oktobra 2007. godine, Američka uprava za hranu i lekove (FDA) objavila je da će upozorenje o mogućoj gluvoći (iznenadnom gubitku sluha) biti dodato na etiketi za Vardenafil i druge inhibitore PDE5.[9]
Interakcija lekova[uredi | uredi kod]
Vardenafil, kao i sve druge inhibitore PDE5, ne smeju da koriste muškarci koji uzimaju nitroglicerin i lekove koji oslobađaju azot oksid, zato što kombinovanje tih lekova sa vardenafilom može da izazove hipotenziju (nizak krvni pritisak) koji bi mogao da bude opasan po život. Istovremeno uzimanje soka od grejpfruta može uticati na umeren porast koncentracije vardenafila u plazmi i treba ga izbegavati .
Doze u kojima je lek dostupan[uredi | uredi kod]
Vardenafil je se pravi u dozama od 2.5 mg, 5 mg, 10 mg i 20 mg, u vidu okruglih narandžastih tableta. Uobičajena početna doza je 10 mg (što je, otprilike, ekvivalentno dozi od 50 mg sildenafila). Vardenafil treba uzimati 25 do 60 minuta pre seksualne aktivnosti, sa maksimalnom učestalošću doze od jedanput na dan. U nekim zemljama, kao što je Srbija, dostupne su samo određene doze, npr. 5 mg, 10 mg i 20 mg.
Osobine[uredi | uredi kod]
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 8 |
| Broj donora vodonika | 1 |
| Broj rotacionih veza | 8 |
| Particioni koeficijent[10] (ALogP) | 2,3 |
| Rastvorljivost[11] (logS, log(mol/L)) | -4,3 |
| Polarna površina[12] (PSA, Å2) | 117,5 |
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035-41. DOI:10.1093/nar/gkq1126. PMC 3013709. PMID 21059682.
- ↑ David S. Wishart, Craig Knox, An Chi Guo, Dean Cheng, Savita Shrivastava, Dan Tzur, Bijaya Gautam, and Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic Acids Res 36 (Database issue): D901-6. DOI:10.1093/nar/gkm958. PMC 2238889. PMID 18048412.
- ↑ A Aversa et al. "Effects of vardenafil administration on intravaginal ejaculatory latency time in men with lifelong premature ejaculation". http://www.nature.com/ijir/journal/v21/n4/abs/ijir200921a.html. Retrieved 2010-12-14.
- ↑ Schools of Pharmacy (Glen L. Stimmel, Pharm.D., and Mary A. Gutierrez, Pharm.D.) and Medicine (Glen L. Stimmel, Pharm.D.), University of Southern California, Los Angeles, California.. "Counseling Patients About Sexual Issues: Drug-Induced Priapism". Medscape. http://www.medscape.com/viewarticle/549253_6. pristup: 6. XII 2010.
- ↑ "FDA Announces Revisions to Labels for Cialis, Levitra and Viagra". Food and Drug Administration. 2007-10-18. [1]. pristup 6. VIII 2009.
- ↑ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.
- ↑ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.
- ↑ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.
Literatura[uredi | uredi kod]
- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
- Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.
Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]
- Zvaničan sajt Arhivirano 2017-11-09 na Wayback Machine-u
- Vardenafil