Quaresma je karijeru započeo u Sportingu iz Lisabona, a kasnije je igrao za Barcelonu, Inter, Chelsea i Al-Ahli iz Dubaija, s tim da je najbolje godine svoje karijere proveo u Portu. Najčešće krilo, Quaresma je poznat po svojoj brzini i tehničkim sposobnostima, što često stvara probleme protivnicima.
Redovni reprezentativac od 2003. godine, Quaresma je predstavljao Portugal na Europskim prvenstvima2008., 2012. i 2016. godine. Na potonjem je u 117. minuti produžetaka postigao pobjednički gol protiv Hrvatske koji je Portugalce odveo u četvrtfinale.