N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid

N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid
	N,N'-dicikloheksilkarbodiimid
Drugi nazivi	Cikloheksanamin, DCC
Identifikacija
CAS registarski broj	538-75-0
PubChem	10868
ChemSpider	10408
ChEBI	53090
ChEMBL	CHEMBL162598
RTECS registarski broj toksičnosti	FF2160000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2
InChI
	InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2 ; Kod: QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2; Kod: QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYAO
Svojstva
Molekulska formula	C13H22N2
Molarna masa	206.33 g mol−1
Agregatno stanje	beli kristalni prah
Gustina	1.325 g/cm3, prah
Tačka topljenja	34 °C, 307 K, 93 °F
Tačka ključanja	122 °C (395 K na 6 mmHg)
Rastvorljivost u vodi	nije rastvoran
Opasnost
NFPA 704	1 3 0
R-oznake	R22 R24 R41 R43
S-oznake	S24 S26 S37/39 S45
Tačka paljenja	113 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije: karbodiimidi	N,N'-diizopropilkarbodiimid,; 1-etil-3-(3-dimetil; aminopropil) karbodiimid; hidrohlorid
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₁₃H₂₂N₂ čija primarna upotreba je vezivanje aminokiselina tokom veštačke sinteze peptida. Pod standardnim uslovima, ovo jedinjenje se javlja kao beli kristali sa teškim, slatkim mirisom. Niska tačka topljenja ovog materijala pojednostavljuje njegovu upotrebu. DCC je veoma rastvoran u dihlorometanu, tetrahidrofuranu, acetonitrilu i dimetilformamidu, a nerastvoran je u vodi.

Struktura i spektroskopija

C-N=C=N-C osnova karbodiimida (N=C=N) je linearna. Ona je srodna sa strukturom alena. Tri osnovne rezonantne strukture opisuju karbodiimide:

RN=C=NR ↔ RN⁺≡C-N^-R ↔ RN^--C≡N⁺R

N=C=N grupa proizvodi karakterističan IR spektralni potpis na 2117 cm^-1.^[5] ¹⁵N NMR spektar pokazuje karakteristično pomeranje na 275.0 ppm iznad azotne kiseline, i ¹³C NMR spektar sadrži pik na oko 139 ppm ispod TMS.^[6]

Priprema

Pri-Bara et al. koriste paladijum acetat, jod, i kiseonik za sprezanje cikloheksil amina i cikloheksil izocijanida.^[7] Prinosi do 67% su postignuti koristeći ovaj pristup:

C₆H₁₁NC + C₆H₁₁NH₂ + O₂ → (C₆H₁₁N)₂C + H₂O

Tang et al. kondenzuju dva izocijanata koristeći katalizator OP(MeNCH₂CH₂)₃N sa prinosom od 92%:^[5]

DCC se takođe priprema iz dicikloheksiluree koristeći katalizator faznog transfera po Jaszay et al. Disupstituisana urea, arensulfonil hlorid, i kalijum karbonat reaguju u toluenu u prisustvu benzil trietilamonijum hlorida i daju DCC sa prinosom od 50%.^[8]

Izvori

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ ^5,0 ^5,1 Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931–4938. DOI:10.1021/jo00096a041.
↑ Issa Yavari, John D. Roberts (1978). „Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43: 4689–4690. DOI:10.1021/jo00419a001.
↑ Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz (1997). „N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun 4: 347. DOI:10.1039/a606012i.
↑ Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani (1987). „Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis 5: 520–523. DOI:10.1055/s-1987-27992.

Eksterni linkovi

Peptidi -- Sekvenciranje i sinteza Arhivirano 2005-03-13 na Wayback Machine-u.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[tang-5] 5,0 ^5,1 Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931–4938. DOI:10.1021/jo00096a041.

[6] Issa Yavari, John D. Roberts (1978). „Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43: 4689–4690. DOI:10.1021/jo00419a001.

[7] Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz (1997). „N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun 4: 347. DOI:10.1039/a606012i.

[8] Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani (1987). „Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis 5: 520–523. DOI:10.1055/s-1987-27992.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]