N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid

Izvor: Wikipedia
N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid
Skeletal formula of dicyclohexylcarbodiimide
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi Cikloheksanamin, DCC
Identifikacija
CAS registarski broj 538-75-0
PubChem[1][2] 10868
ChemSpider[3] 10408 YesY
ChEBI 53090
ChEMBL[4] CHEMBL162598 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti FF2160000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C13H22N2
Molarna masa 206.33 g mol−1
Agregatno stanje beli kristalni prah
Gustina 1.325 g/cm3, prah
Tačka topljenja

34 °C, 307 K, 93 °F

Tačka ključanja

122°C (395 K na 6 mmHg)

Rastvorljivost u vodi nije rastvoran
Opasnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R-oznake R22 R24 R41 R43
S-oznake S24 S26 S37/39 S45
Tačka paljenja 113 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije: karbodiimidi N,N'-diizopropilkarbodiimid,
1-etil-3-(3-dimetil
aminopropil) karbodiimid
hidrohlorid

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C13H22N2 čija primarna upotreba je vezivanje aminokiselina tokom veštačke sinteze peptida. Pod standardnim uslovima, ovo jedinjenje se javlja kao beli kristali sa teškim, slatkim mirisom. Niska tačka topljenja ovog materijala pojednostavljuje njegovu upotrebu. DCC je veoma rastvoran u dihlorometanu, tetrahidrofuranu, acetonitrilu i dimetilformamidu, a nerastvoran je u vodi.

Struktura i spektroskopija[uredi - уреди]

C-N=C=N-C osnova karbodiimida (N=C=N) je linearna. Ona je srodna sa strukturom alena. Tri osnovne rezonantne strukture opisuju karbodiimide:

RN=C=NR ↔ RN+≡C-N-R ↔ RN--C≡N+R

N=C=N grupa proizvodi karakterističan IR spektralni potpis na 2117 cm-1.[5] 15N NMR spektar pokazuje karakteristično pomeranje na 275.0 ppm iznad azotne kiseline, i 13C NMR spektar sadrži pik na oko 139 ppm ispod TMS.[6]

Priprema[uredi - уреди]

Pri-Bara et al. koriste paladijum acetat, jod, i kiseonik za sprezanje cikloheksil amina i cikloheksil izocijanida.[7] Prinosi do 67% su postignuti koristeći ovaj pristup:

C6H11NC + C6H11NH2 + O2 → (C6H11N)2C + H2O

Tang et al. kondenzuju dva izocijanata koristeći katalizator OP(MeNCH2CH2)3N sa prinosom od 92%:[5]

Homogenous Catalysis

DCC se takođe priprema iz dicikloheksiluree koristeći katalizator faznog transfera po Jaszay et al. Disupstituisana urea, arensulfonil hlorid, i kalijum karbonat reaguju u toluenu u prisustvu benzil trietilamonijum hlorida i daju DCC sa prinosom od 50%.[8]

Phase Transfer Catalysis

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. 5.0 5.1 Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade (1994). "Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts". J. Org. Chem. 59: 4931–4938. DOI:10.1021/jo00096a041. 
  6. Issa Yavari, John D. Roberts (1978). "Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides". J. Org. Chem. 43: 4689–4690. DOI:10.1021/jo00419a001. 
  7. Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz (1997). "N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles". Chem Commun 4: 347. DOI:10.1039/a606012i. 
  8. Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani (1987). "Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis". Synthesis 5: 520–523. DOI:10.1055/s-1987-27992. 

Eksterni linkovi[uredi - уреди]