N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid
| N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Cikloheksanamin, DCC | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 538-75-0 | ||
| PubChem[1][2] | 10868 | ||
| ChemSpider[3] | 10408 
| ||
| ChEBI | 53090 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL162598
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | FF2160000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C13H22N2 | ||
| Molarna masa | 206.33 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | beli kristalni prah | ||
| Gustina | 1.325 g/cm3, prah | ||
| Tačka topljenja |
34 °C, 307 K, 93 °F | ||
| Tačka ključanja |
122 °C (395 K na 6 mmHg) | ||
| Rastvorljivost u vodi | nije rastvoran | ||
| Opasnost | |||
| NFPA 704 |
 1
3
0
| ||
| R-oznake | R22 R24 R41 R43 | ||
| S-oznake | S24 S26 S37/39 S45 | ||
| Tačka paljenja | 113 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna materije: karbodiimidi | N,N'-diizopropilkarbodiimid, 1-etil-3-(3-dimetil aminopropil) karbodiimid hidrohlorid | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C13H22N2 čija primarna upotreba je vezivanje aminokiselina tokom veštačke sinteze peptida. Pod standardnim uslovima, ovo jedinjenje se javlja kao beli kristali sa teškim, slatkim mirisom. Niska tačka topljenja ovog materijala pojednostavljuje njegovu upotrebu. DCC je veoma rastvoran u dihlorometanu, tetrahidrofuranu, acetonitrilu i dimetilformamidu, a nerastvoran je u vodi.
Struktura i spektroskopija[uredi | uredi kod]
C-N=C=N-C osnova karbodiimida (N=C=N) je linearna. Ona je srodna sa strukturom alena. Tri osnovne rezonantne strukture opisuju karbodiimide:
- RN=C=NR ↔ RN+≡C-N-R ↔ RN--C≡N+R
N=C=N grupa proizvodi karakterističan IR spektralni potpis na 2117 cm-1.[5] 15N NMR spektar pokazuje karakteristično pomeranje na 275.0 ppm iznad azotne kiseline, i 13C NMR spektar sadrži pik na oko 139 ppm ispod TMS.[6]
Priprema[uredi | uredi kod]
Pri-Bara et al. koriste paladijum acetat, jod, i kiseonik za sprezanje cikloheksil amina i cikloheksil izocijanida.[7] Prinosi do 67% su postignuti koristeći ovaj pristup:
- C6H11NC + C6H11NH2 + O2 → (C6H11N)2C + H2O
Tang et al. kondenzuju dva izocijanata koristeći katalizator OP(MeNCH2CH2)3N sa prinosom od 92%:[5]
Homogenous Catalysis
DCC se takođe priprema iz dicikloheksiluree koristeći katalizator faznog transfera po Jaszay et al. Disupstituisana urea, arensulfonil hlorid, i kalijum karbonat reaguju u toluenu u prisustvu benzil trietilamonijum hlorida i daju DCC sa prinosom od 50%.[8]
Phase Transfer Catalysis
Izvori[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 5,0 5,1 Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931–4938. DOI:10.1021/jo00096a041.
- ↑ Issa Yavari, John D. Roberts (1978). „Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43: 4689–4690. DOI:10.1021/jo00419a001.
- ↑ Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz (1997). „N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun 4: 347. DOI:10.1039/a606012i.
- ↑ Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani (1987). „Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis 5: 520–523. DOI:10.1055/s-1987-27992.
Eksterni linkovi[uredi | uredi kod]
- Peptidi -- Sekvenciranje i sinteza Arhivirano 2005-03-13 na Wayback Machine-u.