Mliječna kiselina
Mliječna kiselina | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 50-21-5, D/L: [50-21-5] L: [79-33-4] D: [10326-41-7] | ||
ChemSpider[1] | 96860 | ||
ATC code | G01 ,QP53 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C3H6O3 | ||
Molarna masa | 90.08 g/mol | ||
Tačka topljenja |
L: 53 °C | ||
Tačka ključanja |
122 °C @ 12 mmHg | ||
pKa | 3.86 at 25 °C | ||
Srodna jedinjenja | |||
Drugi anjoni | laktat | ||
Srodna karboksilna kiselina | sirćetna kiselina glikolna kiselina propionska kiselina 3-hidroksipropionska kiselina maleinska kiselina buterna kiselina hidroksibuterna kiselina | ||
Сродна једињења | 1-propanol 2-propanol propionaldehid akrolein natrijum laktat | ||
| |||
Infobox references |
Mliječna kiselina (IUPAC naziv 2-hidroksi propanska kiselina, strukturna formula CH3-CH(OH)-COOH) je hemijsko jedinjenje koje se stvara pri nekoliko biohemijskih procesa. Prvi put je izolovana 1780. godine, a izolovao ju je švedski hemičar Carl Wilhelm Scheele. Po strukturi je karboksilna kiselina koja osim što sadrži karboksilnu grupu (-COOH), takođe sadrži i hidroksilnu grupu (-OH) i to na atomu ugljenika koji je susjedni karboksilnoj grupi. Zbog toga se mliječna kiselina svrstava i u grupu alfa hidroksilnih kiselina (AHA). U rastvoru može da izgubi proton iz karboksilne grupe pri čemu ostaje laktatni jon CH3CH(OH)COO−. Rastvara se u vodi ili alkoholu i spada u higroskopne supstance. Molekul mliječne kiseline je hiralan i može imati dva optička izomera (L i D oblik) pri čemu je biološki značajan L oblik.
U organizmu životinja L laktat se dobija od piruvata uz pomoć enzima dehidrogenaze laktata, u procesu fermetacije tokom normalnog metabolizma ili vježbanja. Taj proces naročito dolazi do izražaja tokom fizičkih napora ili vježbanja tj. u nedostatku kiseonika, i dolazi do povećanja koncentracije laktata. U industriji mliječna kiselina se može dobiti pomoću fermentacije šećera u prisustvu bakterije Lactobacillus. (+) mliječna kiselina postaje pri kontrakciji mišića i većim fizičkim naporima, a (-) oblik se dobija vrenjem u prisustvu određenih bakterija.
Dva molekula mliječne kiselina mogu polimerizovati u laktid, tj. ciklični lakton. Nakon toga različiti katalizatori mogu polimerizovati laktide u polilaktide, koji dobijaju značaj zato što su biorazgradivi poliesteri. Mliječna kiselina se može koristiti i kao monomer za proizvodnju polilaktatne kiseline, koja se može koristiti kao biorazgradiva plastika. Mliječna kiselina dobija na značaju i u industriji deterdženata zbog svojih dobrih svojstava, kao i zbog toga što je prirodan sastojak koji ne zagađuje okolinu.
Mliječna kiselina se može naći i u mliječnim proizvodima kao što je jogurt, kefir i nekim vrstama sireva i hljebova. Takođe se može naći u nekim vrstama vina.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.