Glikolonitril

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Glikolonitril
Skeletal formula of glycolonitrile
Ball and stick model of glycolonitrile
Spacefill model of glycolonitrile
IUPAC ime
Drugi nazivi
  • Cijanometanol
  • Formaldehid cijanohidrin
  • Glikolni nitril
  • Hidroksiacetonitril
  • Hidroksimetilnitril
Identifikacija
CAS registarski broj 107-16-4 YesY
PubChem[2][3] 7857
ChemSpider[4] 7569 YesY
EINECS broj 203-469-1
MeSH glycolonitrile
Bajlštajn 605328
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H3NO
Molarna masa 57.05 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Tačka ključanja

100 °C, 372.7 K, 211 °F (na 2,3 kPa)

Srodna jedinjenja
Srodna alkanski nitrili
Srodna jedinjenja DBNPA

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH2CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.[5] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.

Sinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.[6]

Osobine[uredi - уреди | uredi izvor]

Hemijske osobine[uredi - уреди | uredi izvor]

Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:[6]

Glycolonitrile polymerisation.png

Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. "glycolonitrile - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7857&loc=ec_rcs#x291. pristupljeno 5. 6. 2012.. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  5. Gaudry, R. (1955), "Glycolonitrile", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0436 ; Coll. Vol. 3 
  6. 6,0 6,1 Arrhenius et al., J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]