Glikolonitril

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Glikolonitril
Skeletal formula of glycolonitrile
Ball and stick model of glycolonitrile
Ball and stick model of glycolonitrile
Spacefill model of glycolonitrile
Spacefill model of glycolonitrile
IUPAC ime
Drugi nazivi
  • Cijanometanol
  • Formaldehid cijanohidrin
  • Glikolni nitril
  • Hidroksiacetonitril
  • Hidroksimetilnitril
Identifikacija
CAS registarski broj 107-16-4 DaY
PubChem[2][3] 7857
ChemSpider[4] 7569 DaY
EINECS broj 203-469-1
MeSH glycolonitrile
Bajlštajn 605328
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H3NO
Molarna masa 57.05 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Tačka ključanja

100 °C, 372.7 K, 211 °F (na 2,3 kPa)

Srodna jedinjenja
Srodna alkanski nitrili
Srodna jedinjenja DBNPA

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH2CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.[5] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.

Sinteza[uredi | uredi kod]

Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.[6]

Osobine[uredi | uredi kod]

Hemijske osobine[uredi | uredi kod]

Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:[6]

Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.

Reference[uredi | uredi kod]

  1. „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. Pristupljeno 5. 6. 2012. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Gaudry, R. (1955), „Glycolonitrile”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 3: 436 
  6. 6,0 6,1 Arrhenius et al.[mrtav link], J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]