Etakrinska kiselina

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Etakrinska kiselina
(IUPAC) ime
[2,3-dihloro-4-(2-metilenebutanoil)fenoksi]sirćetna kiselina
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Internacionalno ime leka
MedlinePlus a682857
Identifikatori
CAS broj 58-54-8
ATC kod C03CC01
PubChem[1][2] 3278
DrugBank DB00903
ChemSpider[3] 3163
UNII M5DP350VZV YesY
KEGG[4] D00313 YesY
ChEBI CHEBI:4876 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL456 YesY
Hemijski podaci
Formula C13H12Cl2O4 
Mol. masa 303,138 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme > 98%
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status
Način primene Oralno

Etakrinska kiselina (Edekrin) je diuretik koji se koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska i otoka uzrokovanih bolestima poput zatajenja srca, oboljenja jetre i bubrega.

Za razliku od drugih diuretika, etakrinska kiselina nije sulfonamid[6] i stoga njena primena nije ograničena sulfa alergijama.

Etakrinska kiselina je derivat fenoksisirćetne kiseline koji sadrži ketonsku i metilensku grupu. Cisteinsko vezivanje se odvija putem metilenske grupe.

Doziranje[uredi - уреди | uredi izvor]

Etakrinska kiselina je u prodaju u obliku 25 mg i 50 mg tableta za oralnu primenu. Natrijumova so (natrijum etakrinat) se koristi intravenozno. Rastvor se priprema i održava sa pH vrednošću iznad 5.

Nepoželjna dejstva[uredi - уреди | uredi izvor]

Kao diuretik, etakrinska kiselina može da uzrokuje čestu urinaciju, ali se to obično stabilizuje nakon par nedelja upotrebe.

Etakrinska kiselina može takođe da uzrokuje niske novoe kalijuma, što može da se ispolji u obliku grčenja mišića ili slabosti. Isto tako je poznato da može da izazove privremeni ili stalni gubitak sluha (ototoksičnost)[7] i oštećenje jetre.[8] Pri oralnom doziranju, ona proizvodi dijareju, i može doći do intestinalnog krvarenja pri višim dozama.

Mehanizam dejstva[uredi - уреди | uredi izvor]

Etakrinska kiselina deluje putem inhibiranja natrijum-kalijum-hlorid kotransporta u ushodnom kraku Henlove petlje bubrega. Kriva doznog odgovora ja etakrinske kiseline je strmija od furozemida, i u opštem slučaju, nepodesnija za upotrebu. Opseg doza je 50-150 mg.

Etakrinska kiselina i njen glutationski metabolit su potentni inhibitori članova familije glutation S-transferaza. Ti enzimi učestvuju u ksenobiotičkom metabolizmu. Za tu familiju enzima je pokazano da ima visoku stopu genetičke varijabilnosti.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Somberg JC, Molnar J (January 2009). "The Pleiotropic Effects of Ethacrynic Acid". Am J Ther 16: 102. PMID 19142157. doi:10.1097/MJT.0b013e3181961264. 
  7. Bosher SK (1980). "The nature of the ototoxic actions of ethacrynic acid upon the mammalian endolymph system. I. Functional aspects". Acta Otolaryngol. 89 (5–6): 407–18. PMID 7446061. doi:10.3109/00016488009127156. 
  8. Datey; Deshmukh, SN; Dalvi, CP; Purandare, NM et al. (1967). "Hepatocellular damage with ethacrynic acid". Br. Med. J. 3 (5558): 152–153. PMC 1842848. PMID 6028103. doi:10.1136/bmj.3.5558.152. 


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).