Steking (hemija)

Izvor: Wikipedia
Tri reprezentativne konformacije benzenskig dimera

U hemiji, pi staking (π–π steking) je atraktivna, nekovalentna interakcija između aromatičnih prstenova. Te interakcije su važne u vezivanju nukleobaza unutar DNK i RNK molekula, proteinskom savijanju, šablonom usmerenoj sintezi, nauci o materijalima, i molekulskom prepoznavanju. Uprkos intenzivnog eksperimentalnog i teoretskog izučavanja ove forme vezivanja, ne postoji jedinstveni opis faktora koji doprinose interakcijama pi stekinga.

Evidencija za pi staking[uredi - уреди]

Benzenski dimer je prototipni sistem za izučavanje pi stekinga. Eksperimentalno određena jačina veze je 8–12 kJ/mol (2–3 kcal/mol) u gasnoj fazi sa raztojanjem od 4.96 Å između centera mase. Ovo rastojanje je izvan van der Valsovog radijusa. Mala energija vezivanja otežava eksperimentalno izučavanje benzenskog dimera. Ovaj dimer je stabilan samo na nikim temperaturama i sklon je formiranju klastera.[1]

Drugi dokazi za postojanje pi stekinga proizilaze iz kristalografkih struktura. Normalne i paralelne konfiguracije se mogu primetiti u kristalnim strukturama mnogih jednostavnih aromatičnih jedinjenja.[1] Slične geometrijske strukture su primetne u kristalogravskim snimcima proteina pri visokoj rezoluciji. Analiza aromatičnih aminokiselina fenilalanina, tirozina, histidina, i triptofana indiciraju da dimeri tih bočnih lanaca imaju mnoštvo mogućih stabilizujućih interakcija na rastojanjima većim od prosečnih van der Valsovih radijusa.[2]

Reference[uredi - уреди]

  1. 1.0 1.1 Sinnokrot, MO; Valeev, EF; Sherrill, CD (2002). "Estimates of the ab initio limit for pi-pi interactions: The benzene dimer". J. Am. Chem. Soc. 124 (36): 10887–10893. doi:10.1021/ja025896h. PMID 12207544. 
  2. McGaughey, GB; Gagné, M; Rappé, AK (1998). "Pi-Stacking interactions. Alive and well in proteins". J. Biol. Chem. 273 (25): 15458–15463. doi:10.1074/jbc.273.25.15458. PMID 9624131. 

Vidi još[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]