Kapsaicin

Izvor: Wikipedia
Kapsaicin
Kapsaicyna.svg
Capsaicin-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi (E)-N-(4-Hidroksi-3-metoksibenzil)
-8-metilnon-6-enamid,
trans-8-Metil-N-vanililnon
-6-enamid, (E)-Kapsaicin,
CPS, C
Identifikacija
CAS registarski broj 404-86-4 YesY
PubChem[1][2] 1548943
ChemSpider[3] 1265957
EINECS broj 206-969-8
MeSH Capsaicin
ATC code M02AB01
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C18H27NO3
Molarna masa 305,41 g/mol
Tačka topljenja

62–65 °C

Tačka ključanja

210–220 °C @ 0.01 Torr

Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) [1]
Opasnost u toku rada Toxic (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-oznake R24/25
S-oznake S26, S36/37/39, S45



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Kapsaicin (8-metil-N-vanilil-6-monenamid, (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)) je aktivna komponenta ljutih papričica, biljaka koje pripadaju rodu Capsicum.[4] Kapsaicin deluje kao iritant na sisare, uključujući ljude, kod kojih izaziva osećaj pečenja na bilo kom tkivu sa kojim stupi u kontakt. Kapsaicin i nekoliko srodnih jedinjenja se nazivaju kapsaicinoidima a proizvode ih ljute papričice kao sekundarni metabolit, koji odbija određene biljojede i gljive[5]. Čisti kapsaicin je hidrofobno, bezbojno, bezmirisno kristalasto do voskasto jedinjenje.[6][7][8]

Istorija[uredi - уреди]

Molekul je u kristalnom obliku prvi izolovao P. A. Buholc, a 30 godina kasnije i L. T. Treš, koji mu je dao ime kapsaicin.[9] 1878, mađarski doktor Endre Hegjes ga je izolovao i dokazao da ne samo da izaziva osećaj pečenja u dodiru sa mukoznom membranom, već i povećano izlučivanje želudačnog soka. Strukturu kapsaicina je delimično razjasnio E. K. Nelson 1919. godine.[10]

Kapsaicin su prvi izolovali E. Spat i F. S. Darling 1930. Slične supstance su iz ljutih papričica 1961. izolovali japanski hemičari S. Kosuge i J. Inagaki, koji su im dali ime kapsaicinoidi.[11] [12]

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Ruiz RS, Rhem MN, Prager TC (January 1989). "Effects of carbachol and acetylcholine on intraocular pressure after cataract extraction". Am. J. Ophthalmol. 107 (1): 7–10. PMID 2912119. 
  5. Od čega su ljute papričice toliko ljute? Razgovor nacije, 15. avgust 2008.
  6. Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. http://www.hbcpnetbase.com. 
  7. Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1. http://www.merckbooks.com/mindex/online.html. 
  8. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). "Chapter 62. Dermatological pharmacology; Miscellaneous agents". Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  9. J. King, H. Wickes Felter, J. Uri Lloyd (1905). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 1-888483-02-4. 
  10. Lua error in package.lua at line 80: module `Module:Citation/CS1/Suggestions' not found.
  11. S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927; (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
  12. (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, pp.251

Opšta literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).