5-Hidroksimetilcitozin
| 5-Hidroksimetilcitozin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 1123-95-1 | ||
| PubChem[1][2] | 70751 | ||
| ChemSpider[3] | 63916 
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C5H7N3O2 | ||
| Molarna masa | 141.13 g/mol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
5-Hidroksimetilcitozin je pirimidinska azotna baza koja ulazi u sastav DNK. On se formira iz DNK baze citozin dodavanjem metil grupe, a zatim hidroksil grupe. Ovaj molekul je važan u epigenetici, zato što hidroksimetilna grupa na citozinu može da uključi i isključi gen. Ona je prvi put zapažena kod bakteriofaga 1952. godine.[4][5] Međutim, 2009. je utvrđeno da je ona isto tako prisutna u izobilju u mozgu čoveka i miševa,[6] kao i u embrionskim matičnim ćelijama.[7] Ona se kod sisara može generisati oksidacijom 5-metilcitozina. Ovu reakciju posreduje Tet familija enzima. Njena molekulska formula je C5H7N3O2.[8]
Lokalizacija[uredi | uredi kod]
Postoje indikacije da svaka ćelija sisara sadrži 5-hidroksimetilcitozin, mada nivoi znatno variraju u zavisnosti od tipa ćelije. Najviši nivoi su nađeni u neuronskim ćelijama centralnog nervnog sistem.[9][10][11] Količina hidroksimetilcitozina raste sa godinama. To je pokazano u studijama na hipokampusu i malom mozgu miševa.[9][12]
Literatura[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Warren RA (1980). „Modified bases in bacteriophage DNAs”. Annu. Rev. Microbiol. 34: 137–158. DOI:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. PMID 7002022.
- ↑ Wyatt GR, Cohen SS (December 1952). „A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids”. Nature 170 (4338): 1072–1073. DOI:10.1038/1701072a0. PMID 13013321.
- ↑ Kriaucionis S, Heintz N (May 2009). „The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain”. Science 324 (5929): 929–930. DOI:10.1126/science.1169786. PMID 19372393.
- ↑ Tahiliani M et al. (May 2009). „Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1”. Science 324 (5929): 930–935. DOI:10.1126/science.1170116. PMC 2715015. PMID 19372391.
- ↑ 5-Hydroxymethylcytosine Arhivirano 2017-09-04 na Wayback Machine-u, nextbio.com
- ↑ 9,0 9,1 Münzel M et al. (July 2010). „Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain”. Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375–5377. DOI:10.1002/anie.201002033.
- ↑ Szwagierczak A et al. (October 2010). „Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA”. Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. DOI:10.1093/nar/gkq684. PMC 2965258. PMID 20685817.
- ↑ Globisch D et al. (December 2010). Croft, Anna Kristina. ur. „Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates”. PLoS ONE 5 (12): e15367. DOI:10.1371/journal.pone.0015367. PMC 3009720. PMID 21203455.
- ↑ Song C-X et al. (December 2010). „S elective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine”. Nat. Biotech. 29 (1): 68–72. DOI:10.1038/nbt.1732.
