Adenin

Izvor: Wikipedia
Adenin
Adenine.svg
Adenine-3D-balls.png
Adenine-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 6-aminopurin
Identifikacija
CAS registarski broj 73-24-5 YesY
PubChem[1][2] 190
ChemSpider[3] 185 YesY
UNII JAC85A2161 YesY
EINECS broj 200-796-1
DrugBank DB00173
KEGG[4] D00034
ChEBI 16708
ChEMBL[5] CHEMBL226345 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti AU6125000
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C5H5N5
Molarna masa 135,13 g/mol
Agregatno stanje beli ili bledo žuti light kristali
Gustina 1,6 g/cm3 (izračunata)
Tačka topljenja

360–365 °C (razlaže se)

Rastvorljivost u vodi 0,103 g/100 mL
Rastvorljivost zanemarljiva u etanolu
pKa 4,15 (sekondarna), 9,80 (primarna)[6]
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 96,9 kJ/mol
Specifični toplotni kapacitet, C 147,0 J/K·mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) MSDS
LD50 227 mg/kg (pacov, oralno)

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Adenin je jedna od dve purinske nukleobaze, koje se koriste u formiranju nukleotida nukleinskih kiselina DNK i RNK. U DNK, adenin (A) se vezuje za timin (T) pomoću dve vodonične veze, kako bi pomogao u stabilizaciji strukture nukleinske kiseline. U RNK se adenin vezuje za uracil (U).

Adenin formira adenozin, nukleozid, kada se pričvrsti za ribozu, i dezoksiadenozin kada se pričvrsti za dezoksiribozu, i gradi adenozin trifosfat (ATP), nukleotid, kada mu se dodaju tri fosfatne grupe. Adenozin trifosfat je izuzetno značajan jer se u ćelijskom metabolizmu koristi kao jedna od osnovnih metoda za transfer hemijske energije između reakcija.

U starijoj literaturi, adenin se nekad naziva imenom Vitamin B4. Međutim, više se ne smatra pravim vitaminom (vidi Vitamin B).

Komplementarnost[uredi - уреди]

U molekulima nukleinskih kiselina adenin se vezuje dvostrukom vodoničnom vezom za pirimidinske baze:

  • timin u naspramnom polinukleotidnom lancu DNK
  • uracil u polinukleotidnom lancu RNK.

Ta osobina naziva se komplementarnost i na njoj se zasniva sekundarna struktura nukleinskih mkiselina.

Par adenin-timin koga održavaju dve vodonične veze ima oblik koji je isti kao par guanin-citozin koga održavaju najmanje dve vodonične veze. Od svih azotnih baza se mogu napraviti parovi (dva adenina, adenin i guanin, guanin i citozin, dva citozina, timin i guanin) ali samo za parove A-T i G-C kažemo da su komplementarni zato što samo ta dva para baza imaju potpuno istovetan prostorni oblik, i samo oni mogu da se slože u dvostruku spiralu tako da daju savršeno stabilnu strukturu.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Vanjske veze[uredi - уреди]