Perfluorirana karboksilna kiselina
Perfluorirane karboksilne kiseline (PFCA) ili perfluorokarboksilne kiseline su spojevi sa formulom CnF(2n+1)CO2H. Najjednostavniji primjer je trifluorosirćetna kiselina. To su organofluorni analozi redovnih karboksilnih kiselina, ali su jače za nekoliko jedinica pKa i ispoljavaju hidrofobni karakter. Poznate su i perfluorinizirane dikarboksilne, C2F4(CO2H)2.[1]
Proizvodnja i primjena[uredi | uredi kod]
Trifluorosirćetna kiselina je široko zastupljana i koristi se, naprimjer, u sintezi peptida. Njeni esteri su korisni u analitičkoj hemiji. Duži lanci perfluoriranih karboksilnih kiselina, npr. s pet-devet ugljenika, korisni su fluorosurfaktanti i emulgatori koji se koriste u proizvodnji teflona i srodnih fluoropolimera.[1] Ovi spojevi dobijaju se obično putem elektrohemijsle fluorinacije fluorida karboksilne kiseline, prema slijedećoj hidrolizi:
- CnH(2n+1)COF + (2n+1) HF → CnF(2n+1)COF + (2n+1) H2
- CnF(2n+1)COF + H2O → CnF(2n+1)CO2H + HF
Kontroverze[uredi | uredi kod]
Veći PFCA, kao što je perfluorooktanska kiselina (PFOA) su pod lupom jer su bioakumulativni, iako je nejasno da li njihovo prisustvo predstavlja opasnost.[2][3]
Povezano[uredi | uredi kod]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ 1,0 1,1 Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_349
- ↑ Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (2006). „Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances: A review”. Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. DOI:10.1021/es052580b. PMID 16786681.
- ↑ „Water Pollution Continues At Famous Russian Lake”. ScienceDaily. 25. 3. 2008.