Imidazol

Izvor: Wikipedia
Imidazol
Imidazole 2D full aromatic.svg
Imidazole 2D numbered.svg
Imidazole-3D-balls.png
Imidazole-3D-spacefill.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 1,3-diazol
glioksalin (arhaično)
1,3-diazaciklopenta-2,4-dien
Identifikacija
CAS registarski broj 288-32-4 YesY
PubChem[1][2] 795
ChemSpider[3] 773 YesY
EINECS broj 206-019-2
KEGG[4] C01589
ChEBI 16069
ChEMBL[5] CHEMBL540 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti NI3325000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H4N2
Molarna masa 68,077 g/mol
Agregatno stanje bela do bledo-žuta čvrsta supstanca
Gustina 1,23 g/cm3, čvrst
Tačka topljenja

89-91 °C (362-364 K)

Tačka ključanja

256 °C (529 K)

Rastvorljivost u vodi Rastvoran je
pKa 14,5 (za imidazol) i 7,05 (za konjugovanu kiselinu)[6]
λmax 280 nm
Struktura
Kristalna rešetka/struktura monoklinična
Geometrija molekula planarni petočlani prsten
Dipolni moment 3,61D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada Korozivan
R-oznake R20 R22 R34 R41
S-oznake S26 S36 S37 S39 S45
Tačka paljenja 146 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Imidazol je heterociklično, aromatično organsko jedinjenje. Kasnije je svrstan u grupu alkaloida. S obzirom da si azoli grupa jedinjenja kod kojih je makar jedan heteroatom azot, onda se imidazol može svrstati i u tu grupu jedinjenja.[7]

Ovaj prstenasti sistem je veoma važna biološka komponenta koja ulazi u sastav histidina i histamina.

Imidazol može da ima bazna svojstva (pKb = 7.0), kao i slabo kisela (pKa = 14.5), odnosno ima amfoteran karakter.

Postoji u dva tautomerna oblika sa vodonikovim atomom na jednom ili drugom atomu azota. Zbog toga su, na primer, 4-, odnosno 5-metilimidazol u stvari jedno te isto jedinjenje.

Tautomerija kod imidazola.

Mnoge droge sadrže imidazolov prsten.

Heterociklični molekul diamina, zasićen sa dva atoma vodonika, koji korespondira molekulu imidazola naziva se imidazolin i ima hemijsku formulu C3H8N2.

Imidazolin

Osobine[uredi - уреди]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[8] (ALogP) -0,3
Rastvorljivost[9] (logS, log(mol/L)) 0,3
Polarna površina[10] (PSA, Å2) 28,7

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  7. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  8. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). "Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods". J. Phys. Chem. A 102: 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  9. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). "Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices". Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488–1493. doi:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  10. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). "Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties". J. Med. Chem. 43: 3714–3717. doi:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]