Hinolin
| Hinolin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 1-benzazin, 1-azanaftalen, benzo[b]piridin | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 91-22-5 
| ||
| PubChem[1][2] | 7047 | ||
| ChemSpider[3] | 6780
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEMBL[5] | CHEMBL14474
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C9H7N | ||
| Molarna masa | 129.16 g/mol | ||
| Gustina | 1.093 g/ml | ||
| Tačka topljenja |
−15 °C | ||
| Tačka ključanja |
108-110 °C/11mm Hg | ||
| Rastvorljivost u vodi | Rastvoran | ||
| Baznost (pKb) | 4.85[6] | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Hinolin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. Njegova formula je C9H7N. On je bezbojna higroskopna tečnost sa jakim mirisom. Ustajali uzorci, ako su izloženi svetlosti, postaju žuti i kasnije smeđi. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se brzo rastvara u toploj vodi i većini organskih rastvarača.[7][8]
Hinolin se uglavnom koristi kao gradivni blok za druge specijalizovane hemikalije. On je prekurzor 8-hidroksihinolina, koji je svestrani helatni agens i prethodnik pesticida. Njegovi 2- i 4-metil derivati su prekurzori cianinskih boja. Oksidacijom hinolina nastaje hinolinska kiselina (piridin-2,3-dikarboksilna kiselina), koja je prekurzor herbicida sa tržišnim imenom Assert.[9]
Izolacija i sinteza[uredi | uredi kod]
Fridlib Ferdinand Runge je prvi izolovao hinolin was iz ugljene smole 1834.[10] Smola je još uvek glavni izvor komercijalnog hinolina. On može da bude sintetisan koristeći više metoda:
- Kombsova sinteza hinolina koristi aniline i β-diketone.
- Konrad-Limpach sinteza koristi aniline i β-ketoestre.
- Doebner-Milerova reakcija koristi aniline i α,β-nezasićena karbonilna jedinjenja.
- Friedlanderova sinteza koristi 2-aminobenzaldehid i acetaldehid.
- Skraupova sinteza koristi fero sulfat, glicerol, anilin, nitrobenzen, i sumpornu kiselinu.
Vidi još[uredi | uredi kod]
- Izohinolin, analog sa atomom azota u poziciji 2.
- Piridin, analog bez kondenzovanog benzenovog prstena.
- Naftalen, analog bez atoma azota.
- Indol, analog sa petočlanim azotnim prstenom.
- Jednostavni aromatični prsteni
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_465
- ↑ „Quinoline”. Encyclopedia Britannica. 1911.
