Acetaldehid

Izvor: Wikipedia
Acetaldehid
Lewis structure of acetaldehyde
Skeletal structure of acetaldehyde
Ball-and-stick model
Space-filling model
IUPAC ime
Drugi nazivi Acet aldehid
etil aldehid[1]
Identifikacija
CAS registarski broj 75-07-0 YesY
PubChem[2][3] 177
ChemSpider[4] 172 YesY
UNII GO1N1ZPR3B YesY
EINECS broj 200-836-8
KEGG[5] C00084
ChEBI 15343
ChEMBL[6] CHEMBL170365 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti AB1925000
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C2H4O
Molarna masa 44.05 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Opor, voćni miris
Gustina 0,784 g·cm−3 (20 °C)[7]

0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[7]

Tačka topljenja

−123.5 °C, 150 K, -190 °F

Tačka ključanja

20.2 °C, 293 K, 68 °F

Rastvorljivost u vodi rastvoran je u svim proporcijama
Viskoznost ~0,215 na 20 °C
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalno planarni (sp2) na C1
tetraedralni (sp3) na C2
Dipolni moment 2,7 D
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −166 kJ·mol−1
Standardna molarna entropija So298 250 J·mol−1·K−1
Opasnost
EU-klasifikacija Veoma je zapaljiv (F+)
Štetan (Xn)
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
 
R-oznake R12 R36/37 R40
S-oznake S2 S16 S33 S36/37
Tačka paljenja 234,15 K (−39 °C)
Tačka spontanog paljenja 458,15 K (185 °C)
Srodna jedinjenja
Srodna aldehidne materije Formaldehid
Propionaldehid
Srodna jedinjenja Etilen oksid

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Acetaldehid (etanal) je organsko hemijsko jedinjenje sa formulom CH3 CHO. Pojedini izvori ga obeležavaju sa MeCHO (Me = metil). On je jedan od važnijih aldehida, koji je široko zastupljen u prirodi. On se industrijski proizvodi u velikim količinama. Acetaldehid se u prirodi javlja u kafi, hlebu i zrelom voću. Biljke ga proizvode kao deo normalnog metabolizma. On se takođe proizvodi putem oksidacije etilena i smatra se da je uzrok mamurluka nakon alkoholne konzumpcije.[8] On je prisutan u vazduhu, vodi, zemljištu, kao i u piću i dimu.[9]

Produkcija[uredi - уреди]

Globalna produkcija je bila milion tona 2003.[10] Glavni proizvodni metod je oksidacija etilena:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Alternativno se može koristiti hidracija acetilena, katalizovana solima žive, čime se formira etenol, koji se tautomerizuje do acetaldehida. Ovaj industrijski put je ranije bio dominantan.[11] Kad su potrebne manje količine, acetaldehid se može pripremiti putem dehidrogenacije ili parcijalne oksidacije u kombinaciji sa dehidrogenacijom. Acetaldehid se može formirati hidrogenacijom CO, mada taj metod nema industrijsku primenu.[10]

Reference[uredi - уреди]

  1. SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. 7.0 7.1 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
  8. How Hangovers Work, HowStuffWorks
  9. Chemicals in the Environment: Acetaldehid (CAS No. 75-07-0)
  10. 10.0 10.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  11. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). "Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary". J. Chem. Ed. 84 (10): 1725. doi:10.1021/ed084p1725. 

Vidi još[uredi - уреди]

Spoljašnja vaza[uredi - уреди]